N-[3-(4-bromophenyl)prop-2-ynyl]-o-phenylenediamine | 1135857-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-[3-(4-bromophenyl)prop-2-ynyl]-o-phenylenediamine
• CAS: 1135857-13-4
• 化学式: C₁₅H₁₃BrN₂
• 分子量: 301.186
• InChiKey: LCAPMOUMUMMVDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.2±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.05
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(4-bromophenyl)prop-2-ynyl]-o-phenylenediamine 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(4-bromobenzyl)[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  n-（prop-2-yn-1-yl）-和n-（penta-2,4-diyn-1-yl）-o-苯二胺与异硫氰酸苯酯和二硫化碳的环缩合

  摘要：

  N-（prop-2-yn-1-yl）-o-苯二胺与异硫氰酸苯酯的环缩合导致1-（prop-2-yn-1-yl）-1,3-dihydro-2H-的形成苯并咪唑-2-硫酮与三键的取代基性质无关。在KOH存在下，邻苯二胺的单炔和二炔衍生物与二硫化碳的反应同时进行两个杂环核的形成。由在三键处包含芳基取代基的N-（丙-2-炔-1-基）-邻苯二胺和N-（戊-2,4-二炔-1-基）-邻苯二胺2-亚甲基形成了-2,3-二氢[1,3]噻唑并[3,2-a]苯并咪唑。后者在碱的作用下容易异构化，得到噻唑并[3，2-a]苯并咪唑。N-（alk-2-yn-1-yl）-o-苯二胺与CS 2的环缩合 导致[1,3]噻嗪[3,2-a]苯并咪唑。

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0831-z

文献信息

• Rh(III)‐Catalyzed Intramolecular Oxidative Annulation of Propargyl Amino Phenyl Benzamides to Access Pyrido/ Isoquinolino Quinoxalinones
  作者：Gurram Ravi Kumar、Ravi Kumar、Manda Rajesh、B. Sridhar、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1002/adsc.201900772

  日期：2019.10.22

  A rhodium catalyzed copper mediated double oxidative annulation of propargylamino phenyl benzamides is developed. A quick assembly of tri, tetra and penta cyclic pyrido/isoquinolo‐quinoxilines are thus achieved from readily available linear substrates. The reaction is shown to be very general by accommodating a large variety of substrates in the transformation. A mechanism through an amide directed

  开发了炔丙基氨基苯基苯甲酰胺的铑催化的铜介导的双氧化环化反应。因此，可以从容易获得的线性底物上快速组装三环，四环和五环吡啶基/异喹啉-喹喔啉。通过在转化中容纳多种底物，表明该反应非常普遍。假定通过酰胺定向的CH键活化，随后的分子内炔烃活化/环化，然后氧化的机理。
• Cyclocondensation of N-prop-2-ynyl-and N-pentadiynyl-o-phenylenediamines with phenyl isothiocyanate
  作者：R. V. Novikov、M. E. Borovitov、I. A. Balova

  DOI：10.1007/s10593-008-0068-7

  日期：2008.4

  Cyclocondensation of N-prop-2-ynyl-o-phenylenediamine with phenyl isothiocyanate leads to the formation of 1-(3-arylprop-2-ynyl)-2,3-dihydro-1H-benzimidazole-2-thiones. In the reactions of diacetylene derivatives - N-penta-2,4-diynyl-o-phenylenediamine - with phenyl isothiocyanate the formation of two heterocyclic nuclei occurs simultaneously to form [1,3]thiazolidino[3,2-a]benzimidazoles.