3-二乙氧基磷苯甲酸乙酯 | 26342-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-二乙氧基磷苯甲酸乙酯
• 英文名称: diethyl 3-(ethoxycarbonyl)phenylphosphonate
• 英文别名: Ethyl 3-(diethoxyphosphoryl)benzoate；ethyl 3-diethoxyphosphorylbenzoate
• CAS: 26342-16-5
• 化学式: C₁₃H₁₉O₅P
• 分子量: 286.265
• InChiKey: RDMUANMMZKZKJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137-149 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-二乙氧基磷苯甲酸乙酯 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-Phosphono-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  反应性免疫引发催化聚酯水解的抗体

  摘要：

  在寻找用于降解非天然聚合物的生物催化剂时，用半抗原7和11进行反应性免疫制备了能够裂解短的低聚酯以及不溶性聚酯25的催化抗体。发现这些抗体是针对寡聚物的高度特异性和有效的酯酶。三酯24优先通过内切途径水解，但是，使用较高分子量的聚合物25则无法观察到位点特异性。由于物理限制，抗体对不溶性聚合物25的催化效率受到限制。

  DOI：

  10.1039/b105412k
• 作为产物：
  描述：

  3-羧基基磷酸 在 五氯化磷 作用下， 生成 3-二乙氧基磷苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  The Electrical Effect of the Diethoxyphosphinyl Group¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01609a036

文献信息

• A “green” variation of the Hirao reaction: the P–C coupling of diethyl phosphite, alkyl phenyl-<i>H</i>-phosphinates and secondary phosphine oxides with bromoarenes using a P-ligand-free Pd(OAc)₂ catalyst under microwave and solvent-free conditions
  作者：György Keglevich、Erzsébet Jablonkai、László B. Balázs

  DOI：10.1039/c4ra03292f

  日期：——

  The P–C coupling of diethyl phosphite, alkyl phenyl-H-phosphinates, diphenylphosphine oxide and dialkylphosphine oxides with bromoarenes may be performed in the presence of a P-ligand-free Pd(OAc)2 catalyst and triethylamine under microwave-assisted (MW) and, in almost all cases, solvent-free conditions to afford diethyl arylphosphonates, alkyl diphenylphosphinates, aryldiphenylphosphine oxides and

  亚磷酸二乙酯，烷基苯基H-次膦酸酯，二苯基膦氧化物和二烷基膦氧化物与溴芳烃的P–C偶联可在无P配体的Pd（OAc）2催化剂和三乙胺存在下于微波辅助下进行（MW ）和几乎所有情况下的无溶剂条件，分别得到芳基二乙基膦酸酯，烷基二苯基次膦酸酯，芳基二苯基膦氧化物和二烷基苯基膦氧化物。这是众所周知的Hirao反应的“最绿色”完成，现已发现该反应已普遍应用于具有不同反应性的各种> P（O）H物种，以及多种取代的溴苯。烷基苯基-H-phosphinates由苯基的MW-促进烷基化制备ħ在不存在任何溶剂的次膦酸。
• Microwave assisted P–C coupling reactions without directly added P-ligands
  作者：Bianka Huszár、Réka Henyecz、Zoltán Mucsi、György Keglevich

  DOI：10.1080/10426507.2021.2011884

  日期：2022.6.3

  NiCl2-catalyzed P–C coupling reaction of aryl halides and various > P(O)H-compounds under MW conditions without directly added P-ligands. The reactivity of a few aryl derivatives in the Pd(OAc)2-catalyzed Hirao reaction was also studied. An induction period was observed in the reaction of bromobenzene and diphenylphosphine oxide. Finally, the less known copper(I)-promoted P–C coupling reactions were investigated

  摘要 我们小组介绍了一种绿色方案，用于在 MW 条件下，在没有直接添加 P-配体的情况下，芳基卤化物和各种 > P(O)H-化合物的 Pd(OAc) 2 - 或 NiCl 2 - 催化 P-C 偶联反应。还研究了一些芳基衍生物在 Pd(OAc) 2催化的 Hirao 反应中的反应性。在溴苯和二苯基氧化膦的反应中观察到诱导期。最后，通过实验研究了鲜为人知的铜 (I) 促进的 P-C 偶联反应。通过量子化学计算探索了该机制。
• MW-Assisted P-C Coupling Reaction Using P-Ligand-Free Pd(OAc)₂ Catalyst
  作者：Erzsébet Jablonkai、László B. Balázs、György Keglevich

  DOI：10.1080/10426507.2014.984023

  日期：2015.6.3

  P-C coupling reactions of a variety of >P(O)H species with aryl bromides were found to take place under P-ligand-free microwave conditions.
• EWEN, G. D.;EL-DEEK, M. A. K.;SMITH, D. J. H.;TRIPPETT, S., J. CHEM. RES. SYNOP., 1983, N 1, 14-15
  作者：EWEN, G. D.、EL-DEEK, M. A. K.、SMITH, D. J. H.、TRIPPETT, S.

  DOI：——

  日期：——
• The Electrical Effect of the Diethoxyphosphinyl Group¹
  作者：Leon D. Freedman、H. H. Jaffé

  DOI：10.1021/ja01609a036

  日期：1955.2