2-(3,4-dimethoxyphenyl)-ethenyl-boronic acid | 75321-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-ethenyl-boronic acid
• 英文别名: 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethenylboronic acid
• CAS: 75321-48-1
• 化学式: C₁₀H₁₃BO₄
• 分子量: 208.022
• InChiKey: CZUJMMIETPARRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)-ethenyl-boronic acid 、 N-methylquinolinium iodide 在 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 、 silver tetrafluoroborate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 potassium phosphate monohydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到(R)-2-(3,4-dimethoxystyryl)-1-methyl-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉鎓盐的对映体选择性铑催化的脱芳香化或烯化

  摘要：

  据报道，高对映选择性的铑（I）催化的易获得的N-烷基喹啉鎓盐的脱芳香化芳基化或烯基化反应，从而为合成高达99％ee的二氢喹啉提供了一种有效而实用的方法 。该反应相对于有机硼酸和喹啉起始材料都具有宽泛的官能团。此外，该协议的合成效用在具有生物活性的四氢喹啉的正式不对称合成以及（-）-Angustureine和（+）-cuspareine的总合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201511663

文献信息

• Electrophilic Hypervalent Trifluoromethylthio-Iodine(III) Reagent
  作者：Xiao-Guang Yang、Ke Zheng、Chi Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00405

  日期：2020.3.6

  report the design and synthesis of hypervalent trifluoromethylthio-iodine(III) reagent 1 and the elucidation of its structure by NMR spectroscopy and X-ray crystallography. The trifluoromethylthiolation reactions of 1 with various nucleophiles were explored, and this compound was found to be a versatile electrophilic reagent for the transfer of a trifluoromethylthio group (-SCF3). The hydrogen-bonding

  在这里，我们报道了超价三氟甲硫基碘（III）试剂1的设计与合成，并通过NMR光谱学和X射线晶体学阐明了其结构。探索了1与各种亲核试剂的三氟甲硫基化反应，发现该化合物是转移三氟甲硫基（-SCF3）的通用亲电试剂。通过实验和计算研究了氢键结合模式，该氢键模式通过溶剂1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇激活1。
• Hydroxyl Group-Directed Organocatalytic Asymmetric Michael Addition of α,β-Unsaturated Ketones with Alkenylboronic Acids
  作者：Tsubasa Inokuma、Kiyosei Takasu、Toshiyuki Sakaeda、Yoshiji Takemoto*

  DOI：10.1021/ol9006053

  日期：2009.6.4

  The organocatalytic asymmetric Michael addition of organoboronic acids to gamma-hydroxy enones in the presence of an iminophenol-type thiourea catalyst is demonstrated. The hydroxyl group in the substrates plays a critical role in this reaction.