3,5-di-tert-butyl-2-hydroxy-N-(2-hydroxyethyl)-benzamide | 1314802-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-di-tert-butyl-2-hydroxy-N-(2-hydroxyethyl)-benzamide
• 英文别名: 3,5-ditert-butyl-2-hydroxy-N-(2-hydroxyethyl)benzamide
• CAS: 1314802-39-5
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₃
• 分子量: 293.406
• InChiKey: DMRGTFKFZJBDKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-tert-butyl-2-hydroxy-N-(2-hydroxyethyl)-benzamide 、 四丁基氢氧化铵 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到tetrabutylammonium 2,4-di-tert-butyl-6-(2-hydroxyethylcarbamoyl)phenolate
  参考文献：
  名称：

  持久氢键和非氢键苯氧基自由基

  摘要：

  稳定的苯氧基自由基的产生无疑是一个合成化学挑战。然而，这是获得有关生物酪氨酰基自由基特性的信息的有用方法。最近，已经报道了几个持久性苯氧基自由基，但是只能实现有限的合成变化。在本文中，我们表明，酰胺ø取代苯氧自由基（即，具有水杨酰胺主链）可以以稳定的方式来合成，由此允许容易合成修饰通过酰胺键来制备。为了研究氢键对酚盐/苯氧基自由基氧化还原对的性质的影响，简单的氢键和非氢键o，p - t制备了具有Bu保护的水杨酰胺化合物。通过循环伏安法检查了它们的氧化还原特性，并显示出可逆的单电子氧化过程可转化为相应的苯氧基自由基。值得注意的是，氧化还原电势似乎至少部分与氢键强度相关，因为观察到氢键和非氢键酚盐之间的氧化还原电势存在较大差异（约300 mV）。电化学产生的相应苯氧基自由基在室温下持续至少一个小时；它们的UV / Vis和EPR表征与苯氧基自由基一致，这使它们成为生物酪氨酰基自由基的出色模型。

  DOI：

  10.1002/chem.201101509
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基水杨酸 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,5-di-tert-butyl-2-hydroxy-N-(2-hydroxyethyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  持久氢键和非氢键苯氧基自由基

  摘要：

  稳定的苯氧基自由基的产生无疑是一个合成化学挑战。然而，这是获得有关生物酪氨酰基自由基特性的信息的有用方法。最近，已经报道了几个持久性苯氧基自由基，但是只能实现有限的合成变化。在本文中，我们表明，酰胺ø取代苯氧自由基（即，具有水杨酰胺主链）可以以稳定的方式来合成，由此允许容易合成修饰通过酰胺键来制备。为了研究氢键对酚盐/苯氧基自由基氧化还原对的性质的影响，简单的氢键和非氢键o，p - t制备了具有Bu保护的水杨酰胺化合物。通过循环伏安法检查了它们的氧化还原特性，并显示出可逆的单电子氧化过程可转化为相应的苯氧基自由基。值得注意的是，氧化还原电势似乎至少部分与氢键强度相关，因为观察到氢键和非氢键酚盐之间的氧化还原电势存在较大差异（约300 mV）。电化学产生的相应苯氧基自由基在室温下持续至少一个小时；它们的UV / Vis和EPR表征与苯氧基自由基一致，这使它们成为生物酪氨酰基自由基的出色模型。

  DOI：

  10.1002/chem.201101509

文献信息

• Os(VI)O₂/K Metal–Organic Frameworks: Infinite Chain, Grid, and Porous Networks
  作者：Meital Eckshtain-Levi、Dmitry Yufit、Linda J. W. Shimon、Alexander M. Kirillov、Laurent Benisvy

  DOI：10.1021/cg4016178

  日期：2014.6.4

  (2bLH3), were synthesized and found to coordinate the osmyl ion in trianionic NO2 fashion through the N-amidate, O-phenolate, and O-alcoholate donor atoms. The X-ray crystal structures of three dioxo-Os(VI) complexes: [Os2O4(1L)2(OH)K2(H2O)(C3H6O)] (Os1), [OsO2(2aL3–)(MeOH)4(MeO)K2] (Os2a), and [OsO2(2bL)(H2O)(C3H6O)K] (Os2b) reveal that the osmyl moiety and the ligand establish distinctive interactions

  讨论了设计多阴离子螯合配体作为生产有机金属骨架（MOF）的新有机连接基的方法。三种潜在的聚阴离子原配体，3,5-二叔丁基-2-羟基-N-（2-羟乙基）苯甲酰胺（1 LH 3），双（2-氨基乙基）-5-（叔丁基）-分别是2-羟基间苯二甲酸（2a LH 3）和5-（叔丁基）-2-羟基-N 1，N 3-双（1-羟基-2-甲基丙烷-2-基）间苯二甲酰胺（2b LH 3）。合成并发现其可协调三阴离子NO 2中的osmyl离子通过N-氨基甲酸酯，O-酚酸酯和O-醇酸酯供体原子形成分子。三种二氧-Os（VI）配合物的X射线晶体结构：[Os 2 O 4（1 L）2（OH）K 2（H 2 O）（C 3 H 6 O）]（Os 1），[ OsO 2（2a L 3–）（MeOH）4（MeO）K 2 ]（Os 2a）和[OsO 2（2b L）（H 2 O）（C 3 H 6 O）K]（Os 2b）揭示了osmyl部分
• A Dianionic Dinickel(II) Complex and Its Oxidised Phenoxyl Radical States
  作者：Laurent Benisvy、Riccardo Wanke、M. Fátima C. Guedes da Silva、Armando J. L. Pombeiro

  DOI：10.1002/ejic.201100232

  日期：2011.6

  The new dianionic dinickel(II) complex [NBu4]2[Ni2(L)2] L3– = trianionic form of 3,5-di-tert-butyl-2-hydroxy-N-(2-hydroxyethyl)benzamide} has been synthesised and characterised by 1H, 13C NMR and IR spectroscopy, mass spectrometry, elemental analysis and X-ray crystallography. The X-ray structure of [NBu4]2[Ni2(L)2]·EtOH·CH3CN reveals a quasiplanar dinickel(II) dianionic complex, each of the NiII

  新的双阴离子二镍 (II) 配合物 [NBu4]2[Ni2(L)2] L3– = 3,5-二叔丁基-2-羟基-N-(2-羟乙基)苯甲酰胺的三阴离子形式}具有合成并通过 1H、13C NMR 和 IR 光谱、质谱、元素分析和 X 射线晶体学表征。[NBu4]2[Ni2(L)2]·EtOH·CH3CN 的 X 射线结构揭示了一个准平面二镍 (II) 双离子复合物，每个 NiII 离子都拥有一个 NO3 平面配位球，这是由 L3– 的连接产生的以 NO2 方式通过 N-酰胺化物、O-酚化物和 O-桥接醇化物供体原子。[Ni2(L)2]2– 的循环伏安图揭示了两个在相对低电位下的单电子可逆氧化过程。
• US5914361A
  申请人：——

  公开号：US5914361A

  公开（公告）日：1999-06-22
• US6075159A
  申请人：——

  公开号：US6075159A

  公开（公告）日：2000-06-13
• Persistent Hydrogen-Bonded and Non-Hydrogen-Bonded Phenoxyl Radicals
  作者：Riccardo Wanke、Laurent Benisvy、Maxim L. Kuznetsov、M. Fátima C. Guedes da Silva、Armando J. L. Pombeiro

  DOI：10.1002/chem.201101509

  日期：2011.10.10

  The production of stable phenoxyl radicals is undoubtedly a synthetic chemical challenge. Yet it is a useful way to gain information on the properties of the biological tyrosyl radicals. Recently, several persistent phenoxyl radicals have been reported, but only limited synthetic variations could be achieved. Herein, we show that the amide–o‐substituted phenoxyl radical (i.e. with a salicylamide backbone)

  稳定的苯氧基自由基的产生无疑是一个合成化学挑战。然而，这是获得有关生物酪氨酰基自由基特性的信息的有用方法。最近，已经报道了几个持久性苯氧基自由基，但是只能实现有限的合成变化。在本文中，我们表明，酰胺ø取代苯氧自由基（即，具有水杨酰胺主链）可以以稳定的方式来合成，由此允许容易合成修饰通过酰胺键来制备。为了研究氢键对酚盐/苯氧基自由基氧化还原对的性质的影响，简单的氢键和非氢键o，p - t制备了具有Bu保护的水杨酰胺化合物。通过循环伏安法检查了它们的氧化还原特性，并显示出可逆的单电子氧化过程可转化为相应的苯氧基自由基。值得注意的是，氧化还原电势似乎至少部分与氢键强度相关，因为观察到氢键和非氢键酚盐之间的氧化还原电势存在较大差异（约300 mV）。电化学产生的相应苯氧基自由基在室温下持续至少一个小时；它们的UV / Vis和EPR表征与苯氧基自由基一致，这使它们成为生物酪氨酰基自由基的出色模型。