4-(Dimethylamino)-7-(ethoxymethyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile | 175795-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 4-(Dimethylamino)-7-(ethoxymethyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 175795-07-0
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O
• 分子量: 245.284
• InChiKey: HHMLOYZQGHDKSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Dimethylamino)-7-(ethoxymethyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile 在 硫化氢 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以23%的产率得到4-(Dimethylamino)-7-(ethoxymethyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  合成霉素，桑格霉素和硫霉素的非核苷类似物：某些4-和4,6-取代基对吡咯并[2,3-d]嘧啶的抗病毒活性的影响。

  摘要：

  一些4-取代的7-（乙氧基甲基）-和7-[（2-甲氧基乙氧基）甲基]吡咯并[2,3-d]-嘧啶-5-腈和-5-硫代羧酰胺衍生物以及几种7-取代的4，制备了与核苷抗生素Toyocamycin和sangivamycin相关的6-二氨基吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-腈，-5-羧酰胺和-5-硫代羧酰胺类似物，并测试了其对人巨细胞病毒（HCMV）和单纯疱疹的活性。 1型病毒（HSV-1）。从生物学上讲，细胞培养不能很好地耐受4位修饰，并且几乎在所有情况下均未观察到针对HCMV或HSV-1的活性。此外，没有一种化合物能在体外抑制L1210鼠白血病细胞的生长。与4-取代的化合物形成鲜明对比的是，所有4,6-二氨基5-腈和5-硫代酰胺类似物均具有抗HCMV的活性，而5-羧酰胺是无活性的。相应的4-氨基6-甲基氨基和6-二甲基氨基5-腈类似物对HCMV无活性，从而证明C-4和C-6处的氨基均可能是抗病毒活性

  DOI：

  10.1021/jm950835y
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-7-(ethoxymethyl)-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitryle 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 4-(Dimethylamino)-7-(ethoxymethyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成霉素，桑格霉素和硫霉素的非核苷类似物：某些4-和4,6-取代基对吡咯并[2,3-d]嘧啶的抗病毒活性的影响。

  摘要：

  一些4-取代的7-（乙氧基甲基）-和7-[（2-甲氧基乙氧基）甲基]吡咯并[2,3-d]-嘧啶-5-腈和-5-硫代羧酰胺衍生物以及几种7-取代的4，制备了与核苷抗生素Toyocamycin和sangivamycin相关的6-二氨基吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-腈，-5-羧酰胺和-5-硫代羧酰胺类似物，并测试了其对人巨细胞病毒（HCMV）和单纯疱疹的活性。 1型病毒（HSV-1）。从生物学上讲，细胞培养不能很好地耐受4位修饰，并且几乎在所有情况下均未观察到针对HCMV或HSV-1的活性。此外，没有一种化合物能在体外抑制L1210鼠白血病细胞的生长。与4-取代的化合物形成鲜明对比的是，所有4,6-二氨基5-腈和5-硫代酰胺类似物均具有抗HCMV的活性，而5-羧酰胺是无活性的。相应的4-氨基6-甲基氨基和6-二甲基氨基5-腈类似物对HCMV无活性，从而证明C-4和C-6处的氨基均可能是抗病毒活性

  DOI：

  10.1021/jm950835y