[(2S)-2-[(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14S,15S)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]propyl] 4-methylbenzenesulfonate | 786696-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(2S)-2-[(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14S,15S)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]propyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 786696-07-9
• 化学式: C₃₀H₄₄O₄S
• 分子量: 500.743
• InChiKey: CGYQLNJRKJXOND-YRPQOKPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-2-[(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14S,15S)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]propyl] 4-methylbenzenesulfonate 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 17α-cholest-5-en-3β,25-diol
  参考文献：
  名称：

  17-表-降钙素二醇的合成

  摘要：

  第一个合成方法来17-外延-calcidiol 4和同类物呈现。合成的关键步骤包括Androst-16-ene衍生物6与重氮烷基乙酸酯的Pd催化反应，生成相应的环丙烷衍生物5，以及液氨中的锂还原5生成17α-孕烷20-羧酸衍生物9。侧链以已知方式连接至酯19。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.050
• 作为产物：
  描述：

  ((1aR,3aR,3bS,5aR,6S,8aS,8bS,10R,10aR)-10-Methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-acetic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 [(2S)-2-[(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14S,15S)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]propyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  17-表-降钙素二醇的合成

  摘要：

  第一个合成方法来17-外延-calcidiol 4和同类物呈现。合成的关键步骤包括Androst-16-ene衍生物6与重氮烷基乙酸酯的Pd催化反应，生成相应的环丙烷衍生物5，以及液氨中的锂还原5生成17α-孕烷20-羧酸衍生物9。侧链以已知方式连接至酯19。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.050

文献信息

• A synthesis of 17-epi-calcidiol
  作者：Alicja Kurek-Tyrlik、Karol Michalak、Zofia Urbanczyk-Lipkowska、Jerzy Wicha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.050

  日期：2004.9

  Pd-catalyzed reaction of the androst-16-ene derivative 6 with alkyl diazoacetates producing the respective cyclopropane derivatives 5, and lithium in liquid ammonia reduction of 5 leading to 17α-pregnane-20-carboxylic acid derivatives 9. The side chain was attached to ester 19 in a known manner.

  第一个合成方法来17-外延-calcidiol 4和同类物呈现。合成的关键步骤包括Androst-16-ene衍生物6与重氮烷基乙酸酯的Pd催化反应，生成相应的环丙烷衍生物5，以及液氨中的锂还原5生成17α-孕烷20-羧酸衍生物9。侧链以已知方式连接至酯19。