(4R,5S)-3-[(1S,2R)-1-[(2S,3S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-1-hydroxy-4-trimethylsilylbut-3-yn-2-yl]-4,5-diphenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 653591-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4R,5S)-3-[(1S,2R)-1-[(2S,3S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-1-hydroxy-4-trimethylsilylbut-3-yn-2-yl]-4,5-diphenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 653591-55-0
• 化学式: C₃₇H₅₃NO₆Si₂
• 分子量: 664.002
• InChiKey: UZEQQAWQLCYSOU-SRMNXDGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.0
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3-[(1S,2R)-1-[(2S,3S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-1-hydroxy-4-trimethylsilylbut-3-yn-2-yl]-4,5-diphenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 palladium dihydroxide 硼烷四氢呋喃络合物 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氢气 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 环己烯 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， -20.0~25.0 ℃ 、551.58 kPa 条件下， 反应 0.17h， 生成 tert-butyl (1S,2R,6S,9R)-11-oxospiro[3,5,12-trioxa-8-azatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane-4,1'-cyclohexane]-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Deoxy-d-galactohomonojirimycin via Enantiomerically Pure Allenylstannanes

  摘要：

  1-Deoxy-D-galactohomonojirimycin was synthesized in seven steps from optically pure allenylstannane 4 and L-lactate-derived aldehyde 5 in 48% overall yield. The key step was the Lewis acid catalyzed reaction of 4 and 5 to give the syn-amino alcohol in excellent yield and very high diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/jo0303012
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧螺环并[4.5]癸烷-2,3-二甲酸-(2R,3R)-二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (4R,5S)-3-[(1S,2R)-1-[(2S,3S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-1-hydroxy-4-trimethylsilylbut-3-yn-2-yl]-4,5-diphenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Deoxy-d-galactohomonojirimycin via Enantiomerically Pure Allenylstannanes

  摘要：

  1-Deoxy-D-galactohomonojirimycin was synthesized in seven steps from optically pure allenylstannane 4 and L-lactate-derived aldehyde 5 in 48% overall yield. The key step was the Lewis acid catalyzed reaction of 4 and 5 to give the syn-amino alcohol in excellent yield and very high diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/jo0303012

文献信息

• Synthesis of 1-Deoxy-<scp>d</scp>-galactohomonojirimycin via Enantiomerically Pure Allenylstannanes
  作者：Michal Achmatowicz、Louis S. Hegedus

  DOI：10.1021/jo0303012

  日期：2004.4.1

  1-Deoxy-D-galactohomonojirimycin was synthesized in seven steps from optically pure allenylstannane 4 and L-lactate-derived aldehyde 5 in 48% overall yield. The key step was the Lewis acid catalyzed reaction of 4 and 5 to give the syn-amino alcohol in excellent yield and very high diastereoselectivity.