4-({[(3-氯苯基)磺酰基]氨基}甲基)苯甲酸 | 690645-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-({[(3-氯苯基)磺酰基]氨基}甲基)苯甲酸
• 中文别名: 4-(3-氯苯磺酰基氨基甲基)安息香酸
• 英文名称: 4-[(3-chlorophenylsulfonamido)methyl]benzoic acid
• 英文别名: 4-(3-Chlorophenylsulfonylaminomethyl)benzoic acid；4-[[(3-chlorophenyl)sulfonylamino]methyl]benzoic acid
• CAS: 690645-98-8
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₄S
• 分子量: 325.773
• InChiKey: CTNSYQWHQNQSIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-219℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-({[(3-氯苯基)磺酰基]氨基}甲基)苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  4-（苯磺酰胺基甲基）苯甲酰胺作为1β型11β-羟基类固醇脱氢酶的有效抑制剂和选择性抑制剂，在糖尿病ob / ob小鼠中具有功效

  摘要：

  1型11β-羟类固醇脱氢酶的选择性抑制剂（11β-HSD1）具有治疗2型糖尿病的巨大潜力。本文介绍了4-（苯基磺酰胺基甲基）苯甲酰胺作为11β-HSD1抑制剂的合成，结构-活性关系和功效评估。通过修改我们最初的铅5，我们已经确定了有效的和选择性的11β-HSD1抑制剂，例如11n，当在糖尿病ob / ob小鼠中腹膜内给药时，它们表现出改善的血糖控制，降低的血脂和增强的胰岛素敏感性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.033
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-[(3-chlorophenylsulfonamido)methyl]benzoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到4-({[(3-氯苯基)磺酰基]氨基}甲基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  4-（苯磺酰胺基甲基）苯甲酰胺作为1β型11β-羟基类固醇脱氢酶的有效抑制剂和选择性抑制剂，在糖尿病ob / ob小鼠中具有功效

  摘要：

  1型11β-羟类固醇脱氢酶的选择性抑制剂（11β-HSD1）具有治疗2型糖尿病的巨大潜力。本文介绍了4-（苯基磺酰胺基甲基）苯甲酰胺作为11β-HSD1抑制剂的合成，结构-活性关系和功效评估。通过修改我们最初的铅5，我们已经确定了有效的和选择性的11β-HSD1抑制剂，例如11n，当在糖尿病ob / ob小鼠中腹膜内给药时，它们表现出改善的血糖控制，降低的血脂和增强的胰岛素敏感性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.033

文献信息

• 4-(Phenylsulfonamidomethyl)benzamides as potent and selective inhibitors of the 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 with efficacy in diabetic ob/ob mice
  作者：Xu Zhang、Zhou Zhou、Huaiyu Yang、Junhua Chen、Ying Feng、Lili Du、Ying Leng、Jianhua Shen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.033

  日期：2009.8

  Selective inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD1) have considerable potential as treatments for type 2 diabetes. Presented herein are the syntheses, structure–activity relationships, and efficacy evaluation of 4-(phenylsulfonamidomethyl)benzamides as 11β-HSD1 inhibitors. Through modification of our initial lead 5, we have identified potent and selective 11β-HSD1 inhibitors

  1型11β-羟类固醇脱氢酶的选择性抑制剂（11β-HSD1）具有治疗2型糖尿病的巨大潜力。本文介绍了4-（苯基磺酰胺基甲基）苯甲酰胺作为11β-HSD1抑制剂的合成，结构-活性关系和功效评估。通过修改我们最初的铅5，我们已经确定了有效的和选择性的11β-HSD1抑制剂，例如11n，当在糖尿病ob / ob小鼠中腹膜内给药时，它们表现出改善的血糖控制，降低的血脂和增强的胰岛素敏感性。