(2R)-N,N-diethyl-2-methyl-3-phenylpropanamide | 233684-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-N,N-diethyl-2-methyl-3-phenylpropanamide
• CAS: 233684-75-8
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: ZOPLQKBSKLODCX-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-methyl-3-phenylprop-2-enamide 在 [iridium(cyclooctadiene)P(phenyl)2C₆H₄CH₂(NC₃H₃O)iPr](tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (2R)-N,N-diethyl-2-methyl-3-phenylpropanamide 、 (2S)-N,N-diethyl-2-methyl-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺的α-手性中心的高对映建设通过α的铱催化加氢，β -不饱和酰胺

  摘要：

  Abstractmagnified imageThe chiral center at the α‐position of amides is installed in excellent enantioselectivity via the iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of α,β‐unsaturated amides under mild conditions. Even aliphatic amides are suitable substrates. The presence of a hydrogen atom on the nitrogen of the amide is important for the enantioselectivity of the reaction.

  DOI：

  10.1002/adsc.200900080

文献信息

• Highly Enantioselective Construction of the α-Chiral Center of Amides<i>via</i>Iridium-Catalyzed Hydrogenation of α,β-Unsaturated Amides
  作者：Wei-Jing Lu、Xue-Long Hou

  DOI：10.1002/adsc.200900080

  日期：2009.6

  Abstractmagnified imageThe chiral center at the α‐position of amides is installed in excellent enantioselectivity via the iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of α,β‐unsaturated amides under mild conditions. Even aliphatic amides are suitable substrates. The presence of a hydrogen atom on the nitrogen of the amide is important for the enantioselectivity of the reaction.