Tetra-p-t-butyl<1⁴>metacyclophane | 132273-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tetra-p-t-butyl<1⁴>metacyclophane
• 英文别名: p-t-Butylcalix[4]arene；5,11,17,23-tetratert-butylpentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene
• CAS: 132273-46-2
• 化学式: C₄₄H₅₆
• 分子量: 584.929
• InChiKey: YJEYJERXXIFDSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetra-p-t-butyl<1⁴>metacyclophane 在 三氯化铝 、 甲苯 作用下， 反应 1.0h， 以47%的产率得到五环[19.3.1.13,7.19,13.115,19]二十八-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-十二烯
  参考文献：
  名称：

  未取代的杯[4]芳烃的合成与构象

  摘要：

  制备标题化合物，并通过单晶X射线衍射法研究其结构。发现处于结晶状态的分子构象与先前报道的取代杯[4]芳烃的构象不同。分子力学计算表明，晶体中的构象不代表最小能量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93521-4
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-t-butyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix-4-arene 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 氨 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 Tetra-p-t-butyl<1⁴>metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  杯芳烃二乙基磷酸酯的多重还原裂解：[1 n ]间环phanes的途径

  摘要：

  的OH基团p -t丁基杯[ Ñ ]芳烃（Ñ = 4和8）转化成二乙基磷酸酯和还原断裂通过用K / NH 3，得到四- p -叔丁基[1 4 ] -和八-对-叔丁基[1 8 ]亚甲基环（4）和（7）。

  DOI：

  10.1039/p19900001484

文献信息

• Selectively dehydroxylated calix[4]arenes and 1,3-dithiocalix[4]arenes; novel classes of calix[4]arenes
  作者：Yuhua Ting、Willem Verboom、Leo C. Groenen、Jan-Dirk van Loon、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1039/c39900001432

  日期：——

  Selective modification of calix[4]arenes either by selective dehydroxylation via the reductive removal of phosphate(s), or via the Newman–Kwart rearrangement of 1,3-bis(dimethylthiocarbamoyl)calix[4]arenes yields calix[4]arenes 3 and 1,3-dithiocalix[4]arenes 6, respectively.

  杯[4]芳烃的选择性修饰，可以通过磷酸盐的还原去除或通过1,3-双（二甲基硫代氨基甲酰基）杯[4]芳烃的Newman-Kwart重排而进行选择性脱羟基，从而产生杯[4]芳烃3和1,3-二硫杂杯[4]芳烃6。
• Enantiomerization Barrier of<i>all-cis</i>C-Me-tetrahydroxy<i>p-tert</i>-butylcalix[4]arene and Atropisomeric Equilibrium of its Tetraacetoxy Derivatives
  作者：Galon Israeli、Ori Shalev、Silvio E. Biali

  DOI：10.1002/ejoc.202000212

  日期：2020.4.7

  Reshaping the atropisomeric equilibrium. The C–Me tetrahydroxycalix[4]arene 5 undergoes in solution a dynamic process (ascribed to flip‐flop motion of the hydrogen bonds) with a barrier of ΔG‡ = 10.1 kcal mol–1. The cone form of its tetracetoxy derivative is significantly present under equilibration conditions, due to the steric destabilization of the other atropisomeric forms.

  重塑阻转异构平衡。C–Me四羟基杯[4]芳烃5在溶液中经历了动态过程（归因于氢键的翻转运动），其势垒为ΔG ‡ = 10.1 kcal mol –1。由于其他阻转异构体形式的空间不稳定，其四乙氧基衍生物的圆锥形式在平衡条件下明显存在。
• Selective side-chain functionalization of a calix[4]arene-2,8,14,20-tetrabromo-25,26,27,28-tetramethoxycalix[4]arene -
  作者：Burkhard Klenke、Christian Näther、Willy Friedrichsen

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02056-5

  日期：1998.12

  NBS bromination of tetramethoxycalix[4]arene gives a single isomer of 2,8,14,20-tetrabromo-25,26,27,28-tetramethoxycalix[4]arene. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• GOREN, ZAFRIR;BIALI, SILVIO E., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1484-1487
  作者：GOREN, ZAFRIR、BIALI, SILVIO E.

  DOI：——

  日期：——
• TING, YUHUA;VERBOOM, WILLEM;GROENEN, LEO C.;VAN, LOON JAN-DIRK;REINHOUDT,+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N0, C. 1432-1433
  作者：TING, YUHUA、VERBOOM, WILLEM、GROENEN, LEO C.、VAN, LOON JAN-DIRK、REINHOUDT,+

  DOI：——

  日期：——