Tert-butyl-(4-methoxy-1-benzothiophen-2-yl)-dimethylsilane | 214552-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: Tert-butyl-(4-methoxy-1-benzothiophen-2-yl)-dimethylsilane
• CAS: 214552-27-9
• 化学式: C₁₅H₂₂OSSi
• 分子量: 278.491
• InChiKey: GNXCWTOYOBETRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl-(4-methoxy-1-benzothiophen-2-yl)-dimethylsilane 在 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 37.25h， 生成 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-N,N-diethyl-6-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-4-methoxy-1-benzothiophene-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Studies in sulfur heterocycles. Part 14.1 Application of heteroatom directed ortho-metallation in functionalisation of benzo[b]thiophene derivatives

  摘要：

  对 2-叔丁基二甲基硅基-4-甲氧基苯并[b]噻吩和 2-叔丁基二甲基硅基-4-氨基甲酰氧基苯并[b]噻吩进行异位原子定向正金属化，然后用亲电体进行淬火。对 4-氨基甲酰氧基苯并[b]噻吩进行了阴离子正-弗里斯重排。重排产物被用作合成新型线性融合噻吩异色烯的起始原料。

  DOI：

  10.1039/a803427c
• 作为产物：
  描述：

  苯并[B]噻吩-4-醇 在 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 Tert-butyl-(4-methoxy-1-benzothiophen-2-yl)-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Studies in sulfur heterocycles. Part 14.1 Application of heteroatom directed ortho-metallation in functionalisation of benzo[b]thiophene derivatives

  摘要：

  对 2-叔丁基二甲基硅基-4-甲氧基苯并[b]噻吩和 2-叔丁基二甲基硅基-4-氨基甲酰氧基苯并[b]噻吩进行异位原子定向正金属化，然后用亲电体进行淬火。对 4-氨基甲酰氧基苯并[b]噻吩进行了阴离子正-弗里斯重排。重排产物被用作合成新型线性融合噻吩异色烯的起始原料。

  DOI：

  10.1039/a803427c

文献信息

• Studies in sulfur heterocycles. Part 14.1 Application of heteroatom directed ortho-metallation in functionalisation of benzo[b]thiophene derivatives
  作者：Sasanka Sekhar Mandal、Subhendu Sekhar Samanta、Chaitali Deb、Asish De

  DOI：10.1039/a803427c

  日期：——

  Heteroatom directed ortho-metallation of 2-tert-butyldimethylsilyl-4-methoxybenzo[b]thiophene and 2-tert-butyldimethylsilyl-4-carbamoyloxybenzo[b]thiophene has been followed by quenching with electrophiles. Anionic ortho-Fries rearrangement has been carried out on 4-carbamoyloxybenzo[b]thiophene. The rearranged product has been used as the starting material in the synthesis of a novel linearly fused thienoisochromene.

  对 2-叔丁基二甲基硅基-4-甲氧基苯并[b]噻吩和 2-叔丁基二甲基硅基-4-氨基甲酰氧基苯并[b]噻吩进行异位原子定向正金属化，然后用亲电体进行淬火。对 4-氨基甲酰氧基苯并[b]噻吩进行了阴离子正-弗里斯重排。重排产物被用作合成新型线性融合噻吩异色烯的起始原料。