(1S,2S)-2-叠氮-N-((R)-1-苯基乙基)环己胺 | 329321-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (1S,2S)-2-叠氮-N-((R)-1-苯基乙基)环己胺
• 英文名称: (1S,2S)-2-azido-N-[(1R)-1-phenylethyl]cyclohexan-1-amine
• CAS: 329321-25-7
• 化学式: C₁₄H₂₀N₄
• 分子量: 244.34
• InChiKey: SBWRXFMUXBCUTK-XBFCOCLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-叠氮-N-((R)-1-苯基乙基)环己胺 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以95%的产率得到(1S,2S)-(+)-1,2-环己二胺
  参考文献：
  名称：

  An efficient method for opening nonactivated aziridines with TMS azide: application in the synthesis of chiral 1,2-diaminocyclohexane

  摘要：

  A variety of N-substituted aziridines have been opened with TMS azide in MeCN at rt in the absence of any Lewis acid. The reaction was extended to the synthesis of (R,R)- and (S,S)-1,2-diaminocyclohexane. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01793-7
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 在 叠氮基三甲基硅烷 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 lithium perchlorate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (1S,2S)-2-叠氮-N-((R)-1-苯基乙基)环己胺
  参考文献：
  名称：

  An efficient method for opening nonactivated aziridines with TMS azide: application in the synthesis of chiral 1,2-diaminocyclohexane

  摘要：

  A variety of N-substituted aziridines have been opened with TMS azide in MeCN at rt in the absence of any Lewis acid. The reaction was extended to the synthesis of (R,R)- and (S,S)-1,2-diaminocyclohexane. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01793-7