(E)-1-(p-tolyl)-2-hepten-1-one | 142641-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(p-tolyl)-2-hepten-1-one
• 英文别名: 1-(p-tolyl)-hept-2-en-1-one；(E)-1-(4-methylphenyl)hept-2-en-1-one
• CAS: 142641-81-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: VEBPVRPGMFJUEF-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(p-tolyl)-2-hepten-1-one 在 potassium permanganate 、 chiral 10,11-dihydrocinchonane based catalyst 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3S)-2,3-Dihydroxy-1-p-tolyl-heptan-1-one 、 (2S,3R)-2,3-Dihydroxy-1-p-tolyl-heptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  An Asymmetric Phase-Transfer Dihydroxylation Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020916)41:18<3479::aid-anie3479>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)-2-heptyn-1-ol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三异丙基膦 、 1,3-丙二醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (E)-1-(p-tolyl)-2-hepten-1-one 、 1-(p-tolyl)-3-hepten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of alkynemono-ols catalyzed by palladium(O) complex and diols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(92)83235-a

文献信息

• Enone Synthesis via Palladium Catalyzed Reductive Carbonylation of Terminal Acetylenes
  作者：Yoshinao Tamaru、Hirofumi Ochiai、Zen-ichi Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91188-8

  日期：1984.1

  Aryl vinyl ketones are prepared by the reaction of aryl iodides and terminal acetylenes in the presence of a catalytic amount of PdCl2(PPh3)2, Cp2TiCl2 and a stoichiometric amount of Zn-Cu under an atmospheric pressure of carbon monoxide.

  在催化量的PdCl 2（PPh 3）2，Cp 2 TiCl 2和化学计量的Zn-Cu的存在下，在一氧化碳的大气压下，通过芳基碘化物与末端乙炔的反应制备芳基乙烯基酮。
• Carbonylative Addition of Arylboronic Acids to Terminal Alkynes: A New Catalytic Access to α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Julien Dheur、Mathieu Sauthier、Yves Castanet、André Mortreux

  DOI：10.1002/adsc.200700141

  日期：2007.11.5

  acids to terminal alkynes under mild conditions affords (E)-α,β-unsaturated ketones with good yields. The reaction was achieved with chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer or chlorodicarbonylrhodium(I) dimer as catalytic precursor without additional phosphine as their use inhibits the reaction. Experiments using deuterated 1-hexyne discarded the possibility of a rhodium-vinylidene intermediate, thus

  在温和条件下将芳基硼酸羰基加成到末端炔烃上，可得到具有良好收率的（E）-α，β-不饱和酮。使用氯（1,5-环辛二烯）铑（I）二聚体或氯二羰基铑（I）二聚体作为催化前体，无需额​​外的膦即可完成反应，因为它们的使用会抑制反应。使用氘化的1-己炔的实验消除了铑-亚乙烯基中间体的可能性，因此提出了涉及末端炔基在铑-酰基键中1,2-插入的催化循环。该新反应代表了末端炔烃加氢酰化的第一个实例，涉及在CO压力下生成的铑酰基试剂，并有望引起广泛的关注。
• Kashima, Choji; Tajima, Tadakuni; Omote, Yoshimori, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 9, p. 1811 - 1814
  作者：Kashima, Choji、Tajima, Tadakuni、Omote, Yoshimori

  DOI：——

  日期：——
• KASHIMA, CHOJI;TAJIMA, TADAKUNI;OMOTE, YOSHIMORI, HETEROCYCLES, 1983, 20, N 9, 1811-1814
  作者：KASHIMA, CHOJI、TAJIMA, TADAKUNI、OMOTE, YOSHIMORI

  DOI：——

  日期：——
• TAMARU, YOSHINAO;OCHIAI, HIROFUMI;YOSHIDA, ZEN-ICHI, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 35, 3861-3864
  作者：TAMARU, YOSHINAO、OCHIAI, HIROFUMI、YOSHIDA, ZEN-ICHI

  DOI：——

  日期：——