O-[(2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl] N,N-diethylcarbamothioate | 175230-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: O-[(2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl] N,N-diethylcarbamothioate
• CAS: 175230-23-6
• 化学式: C₂₂H₂₉N₃O₅S
• 分子量: 447.555
• InChiKey: CYWBQCNMPXEPEV-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[(2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl] N,N-diethylcarbamothioate 在 ammonium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5'-O-benzylthymidine
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Stereoselective Synthesis of Pyrimidine 2-Deoxyribonucleosides

  摘要：

  在催化量的几种路易斯酸存在下，通过与硅化的嘧啶核苷碱基反应，对1-O-乙酰基-5-O-苄基-2-脱氧-3-二乙基硫代氨基甲酰呋喃核糖苷（3）进行高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.99
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-1-O-acetyl-3-O-diethylthiocarbamoyl-5-O-benzyl-D-ribofuranoside 、 O,O-二(三甲基甲硅烷基)胸苷 在 四氯化硅 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 O-[(2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl] N,N-diethylcarbamothioate 、 Diethyl-thiocarbamic acid O-[(2R,3S,5S)-2-benzyloxymethyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl] ester
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Stereoselective Synthesis of Pyrimidine 2-Deoxyribonucleosides

  摘要：

  在催化量的几种路易斯酸存在下，通过与硅化的嘧啶核苷碱基反应，对1-O-乙酰基-5-O-苄基-2-脱氧-3-二乙基硫代氨基甲酰呋喃核糖苷（3）进行高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.99

文献信息

• Catalytic Stereoselective Synthesis of Pyrimidine 2-Deoxyribonucleosides
  作者：Teruaki Mukaiyama、Noriyuki Hirano、Minoru Nishida、Hiromi Uchiro

  DOI：10.1246/cl.1996.99

  日期：1996.2

  Highly stereoselective synthesis of β-d-deoxyribonucleosides from 1-O-acetyl-5-O-benzyl-2-deoxy-3-diethylthiocarbamoyl ribofuranoside (3) is performed by the reaction with silylated pyrimidine nucleobases in the presence of a catalytic amount of several Lewis acids.

  在催化量的几种路易斯酸存在下，通过与硅化的嘧啶核苷碱基反应，对1-O-乙酰基-5-O-苄基-2-脱氧-3-二乙基硫代氨基甲酰呋喃核糖苷（3）进行高度立体选择性合成。