(3-vinyloxy-but-1-ynyl)-benzene | 4410-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-vinyloxy-but-1-ynyl)-benzene
• 英文别名: 3-ethenoxybut-1-ynylbenzene
• CAS: 4410-02-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: XLBFTPRAKTWSCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-vinyloxy-but-1-ynyl)-benzene 在 silver tetrafluoroborate 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-Phenyl-hexadien-(3.4)-al-(1)
  参考文献：
  名称：

  串联金（I）催化的炔丙基乙烯基醚的克莱森重排/加氢芳基化反应合成茚满

  摘要：

  合适的炔丙基乙烯基醚的串联金（I）催化的炔丙基克莱森重排/氢芳基化反应，然后原位还原所得的羰基，以良好或优异的产率提供官能化的茚。反应在室温下于二氯甲烷中，在3摩尔％[IPrAuCl] / AgBF 4的存在下进行作为最佳的催化体系。取而代之的是，用膦配体不发生丙二烯中间体的环化或非常慢。容许存在于基质上的各种取代基和官能团。芳基环取代基的影响和密度泛函理论计算研究的结果表明，最终的氢芳基化反应是该级联过程的决定速率的步骤。进一步的原位链延长可以通过对醛官能团进行维蒂希（Wittig）烯化来进行，然后进行串联工艺的最终最终加工，从而增加获得的产物的多样性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00646
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-3-丁炔-2-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 indium(III) chloride 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 (3-vinyloxy-but-1-ynyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  串联金（I）催化的炔丙基乙烯基醚的克莱森重排/加氢芳基化反应合成茚满

  摘要：

  合适的炔丙基乙烯基醚的串联金（I）催化的炔丙基克莱森重排/氢芳基化反应，然后原位还原所得的羰基，以良好或优异的产率提供官能化的茚。反应在室温下于二氯甲烷中，在3摩尔％[IPrAuCl] / AgBF 4的存在下进行作为最佳的催化体系。取而代之的是，用膦配体不发生丙二烯中间体的环化或非常慢。容许存在于基质上的各种取代基和官能团。芳基环取代基的影响和密度泛函理论计算研究的结果表明，最终的氢芳基化反应是该级联过程的决定速率的步骤。进一步的原位链延长可以通过对醛官能团进行维蒂希（Wittig）烯化来进行，然后进行串联工艺的最终最终加工，从而增加获得的产物的多样性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00646

文献信息

• Cascade Radical Cyclization on Alkynyl Vinylogous Carbonates for the Divergent Synthesis of Tetrasubstituted Furans and Dihydrofurans
  作者：Santosh J. Gharpure、Padmaja、V. Prasath、Yogesh G. Shelke

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03668

  日期：2019.1.4

  cascade inter-intramolecular radical reaction by changing the radical being added. The strategy could be used in the synthesis of polycyclic heterocycles as well as bis-furan exhibiting atropisomerism. Installation of a new furan motif on the existing one was feasible by iteration. Stannyl dihydrofuran derivative was used in Stille coupling, whereas intramolecular Friedel–Crafts acylation on the furan

  通过改变所添加的自由基，通过级联的分子间自由基反应将单一的炔基碳酸乙烯基酯精制为四取代的呋喃或二氢呋喃。该策略可用于合成多环杂环以及表现出阻转异构性的双呋喃。通过迭代，在现有的呋喃图案上安装新的呋喃图案是可行的。在Stille偶联中使用了Stannyl二氢呋喃衍生物，而呋喃上的分子内Friedel-Crafts酰化反应生成了呋喃萘酚。
• Cresson,P.; Atlani,M., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1967, vol. 265, p. 942 - 944
  作者：Cresson,P.、Atlani,M.

  DOI：——

  日期：——