(4S,7R,8S,9S,13E,16S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-hydroxy-5,5,7,9-tetramethyl-16-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-1-oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione | 187283-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (4S,7R,8S,9S,13E,16S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-hydroxy-5,5,7,9-tetramethyl-16-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-1-oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione
• CAS: 187283-52-9
• 化学式: C₃₂H₅₃NO₅SSi
• 分子量: 591.928
• InChiKey: LYHAHFMNCKJGDR-HLAIXFPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.91
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,7R,8S,9S,13E,16S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-hydroxy-5,5,7,9-tetramethyl-16-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-1-oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(4S,7R,8S,9S,16S)-4,8-Dihydroxy-5,5,7,9-tetramethyl-16-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-1-ethenyl]-1-oxa-cyclohexadecen-(13E)-en-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  埃坡霉素 A 及其类似物的烯烃复分解方法

  摘要：

  描述了埃坡霉素 A (1) 和几种类似物（39-41、42-44、51-57、58-60、64-65 和 67-69）的烯烃复分解方法。关键构建块 6-8 以旋光形式构建，并通过羟醛反应和酯化偶联与烯烃复分解前体 4 偶联和加工。在 RuCl2(CHPh)(PCy3)2 的催化作用下，化合物 4 的烯烃复分解反应提供顺式和反式环烯烃 3 和 48。49 的环氧化得到埃坡霉素 A (1) 和几种类似物，而 50 的环氧化得到在额外的埃坡霉素中。异构体和更简单的中间体的类似加工导致了另一系列埃坡霉素类似物和模型系统。

  DOI：

  10.1021/ja971109i
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-2-甲基-3-(2-甲基-1,3-噻唑-4-基)丙烯醛 在 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (4S,7R,8S,9S,13E,16S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-hydroxy-5,5,7,9-tetramethyl-16-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-1-oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Epothilone A: The Olefin Metathesis Approach

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199701661

文献信息

• Designed Epothilones: Combinatorial Synthesis, Tubulin Assembly Properties, abd Cytotoxic Action against Taxol-Resistant Tumor Cells
  作者：K. C. Nicolaou、Dionisios Vourloumis、Tianhu Li、Joaquin Pastor、Nicolas Winssinger、Yun He、Sacha Ninkovic、Francisco Sarabia、Hans Vallberg、Frank Roschangar、N. Paul King、M. Ray V. Finlay、Pareskevi Giannakakou、Pascal Verdier-Pinard、Ernest Hamel

  DOI：10.1002/anie.199720971

  日期：1997.10.17

  A library of epothilone A and B analogues, which was constructed by solid‐phase combinatorial synthesis using SMART Microreactors and solution chemistry, was screened in two different tubulin binding assays. Selected compounds were subjected to cytotoxicity studies against a number of cell lines, including Taxol‐resistant cells. Important structure–activity relationship emerged from these studies, which sets the stage for further discoveries and developments in the anticancer field.
• Total Synthesis of Epothilone A: The Olefin Metathesis Approach
  作者：Zhen Yang、Yun He、Dionisios Vourloumis、Hans Vallberg、K. C. Nicolaou

  DOI：10.1002/anie.199701661

  日期：1997.2.3
• The Olefin Metathesis Approach to Epothilone A and Its Analogues
  作者：K. C. Nicolaou、Y. He、D. Vourloumis、H. Vallberg、F. Roschangar、F. Sarabia、S. Ninkovic、Z. Yang、J. I. Trujillo

  DOI：10.1021/ja971109i

  日期：1997.8.1

  The olefin metathesis approach to epothilone A (1) and several analogues (39−41, 42−44, 51−57, 58−60, 64−65, and 67−69) is described. Key building blocks 6−8 were constructed in optically active form and were coupled and elaborated to olefin metathesis precursor 4 via an aldol reaction and an esterification coupling. Olefin metathesis of compound 4, under the catalytic influence of RuCl2(CHPh)(PCy3)2

  描述了埃坡霉素 A (1) 和几种类似物（39-41、42-44、51-57、58-60、64-65 和 67-69）的烯烃复分解方法。关键构建块 6-8 以旋光形式构建，并通过羟醛反应和酯化偶联与烯烃复分解前体 4 偶联和加工。在 RuCl2(CHPh)(PCy3)2 的催化作用下，化合物 4 的烯烃复分解反应提供顺式和反式环烯烃 3 和 48。49 的环氧化得到埃坡霉素 A (1) 和几种类似物，而 50 的环氧化得到在额外的埃坡霉素中。异构体和更简单的中间体的类似加工导致了另一系列埃坡霉素类似物和模型系统。