1-苯基-3-(2-羟基苯基)-2-吡唑啉-5-酮 | 114967-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 1-苯基-3-(2-羟基苯基)-2-吡唑啉-5-酮
• 英文名称: 1-phenyl-3-(2-hydroxyphenyl)-2-pyrazolin-5-one
• 英文别名: 5-(2-hydroxyphenyl)-2-phenyl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 114967-61-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: TVPSUYBGLNBOAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-3-(2-羟基苯基)-2-吡唑啉-5-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Phenyl-<1>-benzopyrano<4,3-c>pyrazol-3(2H)-on
  参考文献：
  名称：

  三环杂芳族体系：合成，[3H]氟硝西m脑膜结合抑制和2,3-二氢-2-芳基-4-R- [1]苯并吡喃并[4,3-c]吡唑-3-的构效关系那些。

  摘要：

  我们报告的合成和结合活性对一些2,3-二氢-2-芳基-4-R- [1]苯并吡喃并[4,3-c]吡唑-3-酮的中央苯并二氮杂receptor受体，它们是CGS系列。尽管CGS系列化合物是苯并二氮杂receptor受体的有效配体，但所测试的等位基因均未显示任何明显的抑制作用。这可能是由于用氧原子代替CGS系列的NH所引起的电子性能变化。

  DOI：

  10.1002/jps.2600780314
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-5-(2-phenylmethoxyphenyl)-4H-pyrazol-3-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-苯基-3-(2-羟基苯基)-2-吡唑啉-5-酮
  参考文献：
  名称：

  三环杂芳族体系：合成，[3H]氟硝西m脑膜结合抑制和2,3-二氢-2-芳基-4-R- [1]苯并吡喃并[4,3-c]吡唑-3-的构效关系那些。

  摘要：

  我们报告的合成和结合活性对一些2,3-二氢-2-芳基-4-R- [1]苯并吡喃并[4,3-c]吡唑-3-酮的中央苯并二氮杂receptor受体，它们是CGS系列。尽管CGS系列化合物是苯并二氮杂receptor受体的有效配体，但所测试的等位基因均未显示任何明显的抑制作用。这可能是由于用氧原子代替CGS系列的NH所引起的电子性能变化。

  DOI：

  10.1002/jps.2600780314

文献信息

• Synthesis, Tautomeric Structure, Dyeing Characteristics, and Antimicrobial Activity of Novel 4-(2-Arylazophenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-phenyl-2-pyrazolin-5-ones
  作者：M.A. Metwally、S.A. Bondock、S.I. El-Desouky、M.M. Abdou

  DOI：10.5012/jkcs.2012.56.1.082

  日期：2012.2.20

  Novel azopyrazolin-5-one dyes 4a-f were synthesized by the regioselective reaction of phenylhydrazine with 2,3,4-chromantrione-3-arylhydrazones 2a-f. The acid dissociation constants $pK_a$ for the series prepared were determined and correlated by the Hammett equation. The results of such correlation together with the spectral data indicated that the studied compounds exist predominantly in the hydrazone keto structure, (D) as the Z-configuration. The dyes were applied to polyester fabrics, affording orange-yellow shades and assessments of their dyeing performance are considered. Further, the compounds 4a-f were screened for their antimicrobial activity against various microorganisms.

  苯肼与 2,3,4-二氢色原酮-3-芳基肼 2a-f 发生区域选择性反应，合成了新型偶氮吡唑啉-5-酮染料 4a-f。所制备系列的酸解离常数 $pK_a$是通过 Hammett 方程测定和关联的。这种相关性的结果以及光谱数据表明，所研究的化合物主要以腙酮结构（D）作为 Z 构型存在。将这些染料应用于涤纶织物，可产生橙黄色色调，并对其染色性能进行了评估。此外，还筛选了 4a-f 化合物对各种微生物的抗菌活性。
• Novel Preparation of 1-Aryl-3-(2-hydroxyphenyl)- 2-pyrazolin-5-ones and their Conversion into 2-Aryl- 4-methyl[1]benzopyrano[4,3-c]pyrazol-3(2H)-ones †
  作者：Jayne A. Froggett、Michael H. Hockley、Roger B. Titman

  DOI：10.1039/a605456k

  日期：——

  1-Aryl-3-(2-hydroxyphenyl)-2-pyrazolin-5-ones are prepared from 4-hydroxycoumarin and arylhydrazines and then cyclised with triethyl orthoacetate to give 2-aryl-4-methyl[1]benzopyrano[4,3-c]pyrazol-3(2H)-ones.

  1-Aryl-3-(2-hydroxyphenyl)-2-pyrazolin-5-ones由4-hydroxycoumarin和arylhydrazines制备，然后与triethyl orthoacetate环化，得到2-aryl-4-methyl[1]benzopyrano[4,3-c]pyrazol-3(2H)-ones。
• The correct synthesis of 2,3-dihydro-2-aryl-4-r-[1]benzopyrano[4,3-c]pyrazole-3-ones.
  作者：Vittoria Colotta、Lucia Cecchi、Fabrizio Melani、Giovanna Palazzino、Guido Filacchioni

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95618-1

  日期：——
• COLOTTA, VITTORIA;CECCHI, LUCIA;MELANI, FABRIZIO;PALAZZINO, GIOVANNA;FILA+, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 43, 5165-5168
  作者：COLOTTA, VITTORIA、CECCHI, LUCIA、MELANI, FABRIZIO、PALAZZINO, GIOVANNA、FILA+

  DOI：——

  日期：——
• [EN] THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：THE BOOTS COMPANY PLC

  公开号：WO1990001481A1

  公开（公告）日：1990-02-22

  (EN) This invention relates to compounds of formula (I), wherein R1 represents hydrogen or together with R2 represents a bond; R2 together with either one of R1 and R3 represents a bond; R3 together with either one of R2 and R4 represents a bond; R4 represents hydrogen or together with R3 represents a bond; R5 represents hydrogen or methyl; R6 represents hydrogen, halo, a C2-6 alkanoyl group, a C2-6 alkoxycarbonyl group, a C1-6 alkylthio group, a C1-6 alkylsulphinyl group, a C1-6 alkylsulphonyl group, carbamoyl, carboxy, or R5 and R6 together with the carbon atom to which they are attached represent a cyclopropyl group; R7 represents hydrogen, halo, trifluoromethyl, methoxy, a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkylthio group or a C1-6 alkylsulphinyl group; R8 represents hydrogen, halo or trifluoromethyl; R9 and R10, which may be the same or different, each represent halo; or R9 represents hydrogen and R10 represents hydrogen, halo, trifluoromethyl, hydroxy, nitro, a C2-6 alkanoyloxy group, a C1-6 alkyl group or a C1-6 alkoxy group, which have immunomodulatory activity. Compositions containing these compounds and processes to make them are also disclosed.(FR) Cette invention concerne des composés de formule (I), dans laquelle R1 représente hydrogène ou représente avec R2 une liaison; R2 représente avec R1 ou R3 une liaison, R3 représente avec R2 ou R4 une liaison; R4 représente hydrogène ou représente avec R3 une liaison; R5 représente hydrogène ou méthyle; R6 représente hydrogène, halo, un groupe alcanoyle contenant 2 à 6 atomes de carbone, un groupe alkoxycarbonyle contenant 2 à 6 atomes de carbone, un groupe alkylthio contenant 1 à 6 atomes de carbone, un groupe alkylsulfinyle contenant 1 à 6 atomes de carbone, un groupe alkylsulfonyle contenant 1 à 6 atomes de carbone, carbamoyle, carboxy, ou R5 et R6 représentent avec l'atome de carbone auquel ils sont fixés un groupe cyclopropyle; R7 représente hydrogène, halo, trifluorométhyle, méthoxy, un groupe alkyle contenant 1 à 16 atomes de carbone, un groupe alkylthio contenant 1 à 6 atomes de carbone ou un groupe alkylsulfinyle contenant 1 à 6 atomes de carbone; R8 représente hydrogène, halo ou trifluorométhyle; R9 et R10, pouvant être identiques ou différents, représentent chacun halo; ou R9 représente hydrogène et R10 représente hydrogène, halo, trifluorométhyle, hydroxy, nitro, un groupe alcanoyloxy contenant 2 à 6 atomes de carbone, un groupe alkyle contenant 1 à 16 atomes de carbone ou un groupe alkoxy contenant 1 à 6 atomes de carbone, présentant une activité immunomodulatrice. Sont également décrites des compositions contenant ces composés ainsi que des procédés pour les fabriquer.