(R)-ethyl 1-(4-methoxyphenyl)-4-(4-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate | 1248337-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl 1-(4-methoxyphenyl)-4-(4-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
• CAS: 1248337-50-9
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₅
• 分子量: 380.4
• InChiKey: PGEHUGGZGADWHV-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  81.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基肉桂醛 、 ethyl (Z)-3-((4-methoxyphenyl)amino)acrylate 在 二氟乙酸 、 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(1R,2R)-2-(2-hydroxyethoxy)cyclohexyl]thiourea 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以86%的产率得到(R)-ethyl 1-(4-methoxyphenyl)-4-(4-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸-硫脲共催化：从 β-烯氨基酯和 α,β-不饱和醛不对称合成官能化 1,4-二氢吡啶

  摘要：

  布朗斯台德酸和新型硫脲衍生物共催化 β-烯氨基酯与 α,β-不饱和醛的加成，从而产生具有中等至良好对映选择性的官能化 1,4-二氢吡啶。还描述了从 a,β-不饱和醛区域选择性合成 1,2-二氢吡啶。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258090

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Both Enantiomers of 4‑Substituted 1,4-Dihydropyridines with the Use of Bifunctional Thiourea-Ammonium Salts Bearing Different Counterions
  作者：Kohzo Yoshida、Tsubasa Inokuma、Kiyosei Takasu、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.3390/molecules15118305

  日期：——

  Organoammonium salts composed of a Brønsted acid and an anilinothiourea promoted the Michael addition of β-keto esters and α,β-unsaturated aldehydes in the presence of primary amines to give functionalized 1,4-dihydropyridines enantioselectively. With the use of the different Brønsted acids such as DFA and HBF4 with the same bifunctional thiourea, both enantiomers of 4-substituted 1,4-dihydropyridine were synthesized from the same starting materials.

  由布朗斯台德酸和苯胺基硫脲组成的有机铵盐促进 β-酮酯和 α,β-不饱和醛在伯胺存在下发生迈克尔加成，从而对映选择性地生成官能化的 1,4-二氢吡啶。使用不同的布朗斯台德酸（例如 DFA 和 HBF4）与相同的双官能硫脲，从相同的起始原料合成了 4-取代 1,4-二氢吡啶的两种对映体。