exo-N-butyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboximide | 272449-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: exo-N-butyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboximide
• 英文别名: 2-butyl-3α,4,7,7α-tetrahydro-4,7-epoxy-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；(3aS,4R,7S,7aR)-2-butyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epoxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 272449-70-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: LJWFVGRNDAJTKW-YNFQOJQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-N-butyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboximide 以90%的产率得到N-正丁基马来酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  N-烷基化马来酰亚胺的合成

  摘要：

  摘要 提出了 N-烷基化马来酰亚胺的两步合成。该方法允许使用广泛可用的起始材料并以高纯度和产率生产马来酰亚胺。马来酰亚胺前体对潜在的热固化和光固化聚合过程很感兴趣。

  DOI：

  10.1080/00397910008087165
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 exo-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-4-ene-2,3-dicarboximide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到exo-N-butyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  N-烷基化马来酰亚胺的合成

  摘要：

  摘要 提出了 N-烷基化马来酰亚胺的两步合成。该方法允许使用广泛可用的起始材料并以高纯度和产率生产马来酰亚胺。马来酰亚胺前体对潜在的热固化和光固化聚合过程很感兴趣。

  DOI：

  10.1080/00397910008087165

文献信息

• Comparison of Facially Amphiphilic versus Segregated Monomers in the Design of Antibacterial Copolymers
  作者：Gregory J. Gabriel、Janet A. Maegerlein、Christopher F. Nelson、Jeffrey M. Dabkowski、Tarik Eren、Klaus Nüsslein、Gregory N. Tew

  DOI：10.1002/chem.200801233

  日期：2009.1.2

  A direct comparison of two strategies for designing antimicrobial polymers is presented. Previously, we published several reports on the use of facially amphiphilic (FA) monomers which led to polynorbornenes with excellent antimicrobial activities and selectivities. Our polymers obtained by copolymerization of structurally similar segregated monomers, in which cationic and non‐polar moieties reside

  介绍了设计抗菌聚合物的两种策略的直接比较。此前，我们发表了几篇关于使用表面两亲 (FA) 单体的报告，这些单体导致聚降冰片烯具有优异的抗菌活性和选择性。我们通过结构相似的分离单体共聚获得的聚合物，其中阳离子和非极性部分位于单独的重复单元上，导致聚合物的活性不太明显。通过将阳离子氧杂降冰片烯与 11 种不同的非极性单体配对并改变共聚单体进料比，研究了广泛的聚合物两亲性。使用抗菌试验测试了它们的特性，并且具有中等疏水性的共聚物是最活跃的。聚合物诱导的染料填充脂质体泄漏和聚合物处理细菌的显微镜检查支持基于膜的作用模式。从这些结果来看，与由分离单体制成的共聚物相比，由 FA 单体制成的聚合物与磷脂双层相互作用的方式似乎存在很大差异。我们得出结论，整个聚合物的明确定义的空间关系对于获得抗菌肽 (SMAMP) 的合成模拟物至关重要：带电和非极性部分需要局部平衡，例如在单体水平，而不仅仅是全局. 我们提倡使用
• Polyethylene as a Cosolvent and Catalyst Support in Ring-Opening Metathesis Polymerization
  作者：Jakkrit Suriboot、Christopher E. Hobbs、William Guzman、Hassan S. Bazzi、David E. Bergbreiter

  DOI：10.1021/acs.macromol.5b01141

  日期：2015.8.25

  Polyethylene oligomers (PEOlig) can be used as cosolvents and sometimes soluble catalyst supports in ring-opening metathesis polymerization (ROMP) reactions. As a catalyst support, this polyolefin serves as an N-heterocyclic carbene ligand for a ROMP catalyst, making it soluble at 70 °C and insoluble at room temperature. As a cosolvent, unfunctionalized PE oligomers facilitate quantitative separation of PEOlig-bound

  聚乙烯低聚物（PE Olig）可以用作助溶剂，有时在开环复分解聚合（ROMP）反应中可溶的催化剂载体。作为催化剂载体，该聚烯烃用作ROMP催化剂的N杂环卡宾配体，使其在70°C时可溶，在室温下不溶。作为助溶剂，未官能化的PE低聚物有助于从聚合物产物中定量分离PE Olig结合的Ru催化剂残留物。在这些情况下，未官能化的聚乙烯（Polywax）的不溶性及其对PE Olig的截留在室温下，在产物相中负载的Ru残留物可使ROMP产品的Ru污染度低于使用可溶性催化剂的其他程序。这些分离只需要物理过程即可分离出产物和催化剂残留物，而无需其他溶剂。对照实验表明，观察到的大部分（约90％）Ru浸出是由于在乙烯基醚淬灭步骤中形成的Ru副产物，而不是由涉及PE Olig负载的Ru络合物的聚合过程引起的。
• Self-Activation in De Novo Designed Mimics of Cell-Penetrating Peptides
  作者：Abhigyan Som、A. Ozgul Tezgel、Gregory J. Gabriel、Gregory N. Tew

  DOI：10.1002/anie.201101535

  日期：2011.6.27
• Self-Complementary ABC Triblock Copolymers via Ring-Opening Metathesis Polymerization
  作者：Hassan S. Bazzi、Jean Bouffard、Hanadi F. Sleiman

  DOI：10.1021/ma034683p

  日期：2003.10.1