ethyl 8,9-dichloro-5-oxo-2-(phenylcarbamoyl)-5,6-dihydro-pyrazolo[1,5-c]quinazoline-1-carboxylate | 1192762-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 8,9-dichloro-5-oxo-2-(phenylcarbamoyl)-5,6-dihydro-pyrazolo[1,5-c]quinazoline-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 8,9-dichloro-5-oxo-2-(phenylcarbamoyl)-6H-pyrazolo[1,5-c]quinazoline-1-carboxylate
• CAS: 1192762-44-9
• 化学式: C₂₀H₁₄Cl₂N₄O₄
• 分子量: 445.262
• InChiKey: RHIUEDYMXHQTGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 8,9-dichloro-5-oxo-2-(phenylcarbamoyl)-5,6-dihydro-pyrazolo[1,5-c]quinazoline-1-carboxylate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到8,9-dichloro-5-oxo-2-(phenylcarbamoyl)-5,6-dihydro-pyrazolo[1,5-c]quinazoline-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[1,5-c]喹唑啉类化合物作为甘氨酸/ N-甲基-D-天冬氨酸受体拮抗剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  以前的研究表明，8-氯-5,6-二氢-5-氧代吡唑并[1,5-c]喹唑啉-2-羧酸酯（PQZ系列）代表一个甘氨酸/ N-甲基-D-天冬氨酸家族（NMDA）和/或（R，S）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸（AMPA）和/或海藻酸（KA）受体拮抗剂。此外，已经鉴定出一些引入PQZ 2-羧酸酯骨架的合适位置的基团使亲和力和选择性向甘氨酸/ NMDA受体转移。这些取代基在位置1为羧酸盐官能团和/或在位置9为氯原子。在本文中，我们报告了一些在位置2带有亲脂性酰胺基或在相同位置缺少取代基的5,6-二氢-5-氧代-吡唑并[1,5-c]喹唑啉-1-羧酸酯的研究。评价所有新合成的化合物在甘氨酸/ NMDA上的结合，AMPA和KA受体。这些研究导致鉴定了一些具有良好的甘氨酸/ NMDA受体亲和力和选择性的新的PQZ衍生物，并更好地定义了这类化合物的结构活性关系（SAR）。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.826
• 作为产物：
  描述：

  8,9-dichloro-1-(ethoxycarbonyl)-5-oxo-5,6-dihydro-pyrazolo[1,5-c]quinazoline-2-carboxylic acid 、 苯胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到ethyl 8,9-dichloro-5-oxo-2-(phenylcarbamoyl)-5,6-dihydro-pyrazolo[1,5-c]quinazoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[1,5-c]喹唑啉类化合物作为甘氨酸/ N-甲基-D-天冬氨酸受体拮抗剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  以前的研究表明，8-氯-5,6-二氢-5-氧代吡唑并[1,5-c]喹唑啉-2-羧酸酯（PQZ系列）代表一个甘氨酸/ N-甲基-D-天冬氨酸家族（NMDA）和/或（R，S）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸（AMPA）和/或海藻酸（KA）受体拮抗剂。此外，已经鉴定出一些引入PQZ 2-羧酸酯骨架的合适位置的基团使亲和力和选择性向甘氨酸/ NMDA受体转移。这些取代基在位置1为羧酸盐官能团和/或在位置9为氯原子。在本文中，我们报告了一些在位置2带有亲脂性酰胺基或在相同位置缺少取代基的5,6-二氢-5-氧代-吡唑并[1,5-c]喹唑啉-1-羧酸酯的研究。评价所有新合成的化合物在甘氨酸/ NMDA上的结合，AMPA和KA受体。这些研究导致鉴定了一些具有良好的甘氨酸/ NMDA受体亲和力和选择性的新的PQZ衍生物，并更好地定义了这类化合物的结构活性关系（SAR）。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.826