(+)-cularimine | 479-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Cularin生物碱及衍生物
• 英文名称: (+)-cularimine
• 英文别名: S-cularimine；(S)-6,9,10-trimethoxy-2,3,12,12a-tetrahydro-1H-benz[6,7]oxepino[2,3,4-ij]isoquinoline；(S)-6,9,10-Trimethoxy-2,3,12,12a-tetrahydro-1H-benz[6,7]oxepino[2,3,4-ij]isochinolin；Cularimine；(10S)-5,6,17-trimethoxy-2-oxa-11-azatetracyclo[8.7.1.03,8.014,18]octadeca-1(17),3,5,7,14(18),15-hexaene
• CAS: 479-42-5
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: KTKYPZQQXSZXCE-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (+)-cularimine 在 聚合甲醛 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 5.0h， 以81%的产率得到枯拉灵
  参考文献：
  名称：

  (S)-Cularine 通过邻苯二酚上的亲核取代的全合成

  摘要：

  儿茶酚是许多基本化学品的一部分，是有价值的，通常是合成中使用的亲核中间体。在这里，我们描述了一种意想不到的转化，其中它们在正式的亲核芳香取代中扮演亲电试剂的角色。我们在研究苄基四氢异喹啉( S )-cularine合成过程中的七元二恶英环形成过程中发现了这一发现。我们为这种由分子氧触发并传播亲电子邻醌的新转化提出了一种链式机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04000
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium periodate 、 萘 、 1,2-双(叔丁基氨基)乙烷 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 lithium 、 caesium carbonate 、 copper(l) chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.17h， 生成 (+)-cularimine
  参考文献：
  名称：

  (S)-Cularine 通过邻苯二酚上的亲核取代的全合成

  摘要：

  儿茶酚是许多基本化学品的一部分，是有价值的，通常是合成中使用的亲核中间体。在这里，我们描述了一种意想不到的转化，其中它们在正式的亲核芳香取代中扮演亲电试剂的角色。我们在研究苄基四氢异喹啉( S )-cularine合成过程中的七元二恶英环形成过程中发现了这一发现。我们为这种由分子氧触发并传播亲电子邻醌的新转化提出了一种链式机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04000

文献信息

• Fumariaceae alkaloids including the biogenetic precursor of cularine
  作者：Gottfried Blaschke、Gerhard Scriba

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80771-2

  日期：——

  Abstract Corydalis claviculata has yielded (+)-crassifoline, the first 7,8,3′,4′-oxygenated benzylisoquinoline and biogenetic precursor of cularine, as well as the new cularine alkaloids (+)-sarcocapnidine, (+)-claviculine and (+)- O -methylcularicine.

  摘要 Corydalis claviculata 产生了 (+)-craassifoline，第一个 7,8,3',4'-氧化苄基异喹啉和 cularine 的生物遗传前体，以及新的 cularine 生物碱 (+)-sarcocapnidine、(+)-claviculine 和(+)-O-甲基克拉霉素。
• Total Synthesis of (<i>S</i>)-Cularine via Nucleophilic Substitution on a Catechol
  作者：Zheng Huang、Xiang Ji、Jean-Philip Lumb

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04000

  日期：2021.1.1

  part of many essential chemicals and are valuable, typically nucleophilic intermediates used in synthesis. Here we describe an unexpected transformation in which they play the role of the electrophile in a formal nucleophilic aromatic substitution. We made this discovery while studying a seven-membered dioxepin ring formation during a synthesis of the benzyltetrahydroisoquinoline (S)-cularine. We suggest

  儿茶酚是许多基本化学品的一部分，是有价值的，通常是合成中使用的亲核中间体。在这里，我们描述了一种意想不到的转化，其中它们在正式的亲核芳香取代中扮演亲电试剂的角色。我们在研究苄基四氢异喹啉( S )-cularine合成过程中的七元二恶英环形成过程中发现了这一发现。我们为这种由分子氧触发并传播亲电子邻醌的新转化提出了一种链式机制。