(+)-O-demethylcularine | 104420-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Cularin生物碱及衍生物
• 英文名称: (+)-O-demethylcularine
• 英文别名: 3'-O-demethylcularine；O-demethyl-cularine；(+)-Enneaphylline；(10S)-5,17-dimethoxy-11-methyl-2-oxa-11-azatetracyclo[8.7.1.03,8.014,18]octadeca-1(17),3,5,7,14(18),15-hexaen-6-ol
• CAS: 104420-84-0
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: AYHLVGRPZNWNGK-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (+)-O-demethylcularine 以 乙醚 为溶剂， 以98%的产率得到枯拉灵
  参考文献：
  名称：

  非对映体通过E离子的非对映选择性合成胆碱生物碱，并通过Aza-Wittig电环闭合容易地进入异喹啉

  摘要：

  在初步的交流中，我们报道了氮和氧离子的分子内环闭合，新的非对映选择性高还原性甲基化与（+）-8-苯基薄荷基氯乙酸盐的非对映选择性合成，而硼氢化钠的还原很容易，并且容易进入氮杂-维蒂希环闭环合成异喹啉前体。我们现在报告（+）- O-去甲基萘，（+）-酞胺，（+）-sarcocapnidine，（+）-sarcocapnine和（+）-crassifoline的合成详细信息，并描述其合成的不同方法前体。

  DOI：

  10.1021/jo030287t
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 四氯化碳 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸 、 硫酸 、 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 sodium amide 、 sodium thiosulfate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 124.5h， 生成 (+)-O-demethylcularine
  参考文献：
  名称：

  非对映体通过E离子的非对映选择性合成胆碱生物碱，并通过Aza-Wittig电环闭合容易地进入异喹啉

  摘要：

  在初步的交流中，我们报道了氮和氧离子的分子内环闭合，新的非对映选择性高还原性甲基化与（+）-8-苯基薄荷基氯乙酸盐的非对映选择性合成，而硼氢化钠的还原很容易，并且容易进入氮杂-维蒂希环闭环合成异喹啉前体。我们现在报告（+）- O-去甲基萘，（+）-酞胺，（+）-sarcocapnidine，（+）-sarcocapnine和（+）-crassifoline的合成详细信息，并描述其合成的不同方法前体。

  DOI：

  10.1021/jo030287t

文献信息

• New phenolic isocularine and benzylisoquinoline alkaloids and their biogenetic relationship
  作者：J.M. Boente、L. Castedo、R. Cuadros、A.Rodríguez de Lera、J.M. Saá、R. Suau、M.C. Vidal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81909-7

  日期：1983.1

  The first three phenolic isocularines and the first diphenolic 7,8,3′,4′-tetraoxygenated tetrahydrobenzylisoquinoline were isolated from Sarcocapnos crassifolia. A pathway for the biogenesis of cularine is considered.

  从山Sar中分离出前三个酚类间苯二酚和第一个双酚类7,8,3'，4'-四加氧的四氢苄基异喹啉。考虑了扁豆碱的生物发生途径。
• Synthesis of Cularine and Sarcocapnine via Enium Ions and a New, Highly Diastereoselective Reductive Methylation
  作者：Joana D. F. de Sousa、Jose A. R. Rodrigues、Rudolph A. Abramovitch

  DOI：10.1021/ja00100a048

  日期：1994.10
• Lera, Angel Rodriquez de; Villaverde, Carmen; Castedo, Luis, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 1, p. 109 - 113
  作者：Lera, Angel Rodriquez de、Villaverde, Carmen、Castedo, Luis

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective Synthesis of Cularine Alkaloids via Enium Ions and an Easy Entry to Isoquinolines by Aza-Wittig Electrocyclic Ring Closure
  作者：J. Augusto R. Rodrigues、Rudolph A. Abramovitch、Joana D. F. de Sousa、Genaro C. Leiva

  DOI：10.1021/jo030287t

  日期：2004.4.1

  In preliminary communications, we reported the diastereoselective synthesis of cularine and sarcocapnine via the intramolecular ring closure of nitrenium and oxenium ions, a new highly diastereoselective reductive methylation with (+)-8-phenylmenthyl chloroacetate followed by reduction with sodium borohydride, and a facile entry to the isoquinoline precursors by aza-Wittig electrocyclic ring closure

  在初步的交流中，我们报道了氮和氧离子的分子内环闭合，新的非对映选择性高还原性甲基化与（+）-8-苯基薄荷基氯乙酸盐的非对映选择性合成，而硼氢化钠的还原很容易，并且容易进入氮杂-维蒂希环闭环合成异喹啉前体。我们现在报告（+）- O-去甲基萘，（+）-酞胺，（+）-sarcocapnidine，（+）-sarcocapnine和（+）-crassifoline的合成详细信息，并描述其合成的不同方法前体。