2,12-dihydro-6,9-dimethoxy-3H-[1]benzoxepino[2,3,4-ij]isoquinolin-10-ol | 158838-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Cularin生物碱及衍生物
• 英文名称: 2,12-dihydro-6,9-dimethoxy-3H-[1]benzoxepino[2,3,4-ij]isoquinolin-10-ol
• 英文别名: 5,17-Dimethoxy-2-oxa-11-azatetracyclo[8.7.1.03,8.014,18]octadeca-1(17),3,5,7,10,14(18),15-heptaen-6-ol
• CAS: 158838-02-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: IPVDQHJYGATPHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C
• 沸点：
  531.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,12-dihydro-6,9-dimethoxy-3H-[1]benzoxepino[2,3,4-ij]isoquinolin-10-ol 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (+/-)-cularine
  参考文献：
  名称：

  非对映体通过E离子的非对映选择性合成胆碱生物碱，并通过Aza-Wittig电环闭合容易地进入异喹啉

  摘要：

  在初步的交流中，我们报道了氮和氧离子的分子内环闭合，新的非对映选择性高还原性甲基化与（+）-8-苯基薄荷基氯乙酸盐的非对映选择性合成，而硼氢化钠的还原很容易，并且容易进入氮杂-维蒂希环闭环合成异喹啉前体。我们现在报告（+）- O-去甲基萘，（+）-酞胺，（+）-sarcocapnidine，（+）-sarcocapnine和（+）-crassifoline的合成详细信息，并描述其合成的不同方法前体。

  DOI：

  10.1021/jo030287t
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 chromium chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三(2-氯乙基)胺 、 三氟甲磺酸 、 硫酸 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 sodium thiosulfate 、 sodium nitrite 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 2,12-dihydro-6,9-dimethoxy-3H-[1]benzoxepino[2,3,4-ij]isoquinolin-10-ol
  参考文献：
  名称：

  非对映体通过E离子的非对映选择性合成胆碱生物碱，并通过Aza-Wittig电环闭合容易地进入异喹啉

  摘要：

  在初步的交流中，我们报道了氮和氧离子的分子内环闭合，新的非对映选择性高还原性甲基化与（+）-8-苯基薄荷基氯乙酸盐的非对映选择性合成，而硼氢化钠的还原很容易，并且容易进入氮杂-维蒂希环闭环合成异喹啉前体。我们现在报告（+）- O-去甲基萘，（+）-酞胺，（+）-sarcocapnidine，（+）-sarcocapnine和（+）-crassifoline的合成详细信息，并描述其合成的不同方法前体。

  DOI：

  10.1021/jo030287t

文献信息

• Synthesis of Cularine and Sarcocapnine via Enium Ions and a New, Highly Diastereoselective Reductive Methylation
  作者：Joana D. F. de Sousa、Jose A. R. Rodrigues、Rudolph A. Abramovitch

  DOI：10.1021/ja00100a048

  日期：1994.10