枯拉灵 | 479-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Cularin生物碱及衍生物
• 中文名称: 枯拉灵
• 中文别名: 4H-吡喃-4-酮,2,3-二氢-3,5-二甲基-2-(1-甲基乙基)-,顺-(9CI)
• 英文名称: (+)-cularine
• 英文别名: Cularine；(10S)-5,6,17-trimethoxy-11-methyl-2-oxa-11-azatetracyclo[8.7.1.03,8.014,18]octadeca-1(17),3,5,7,14(18),15-hexaene
• CAS: 479-39-0
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: DTMXRZMJFCVJQS-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C
• 沸点：
  470.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  枯拉灵 在 乙硫醇钠 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 O-acetylcularidine
  参考文献：
  名称：

  Lera, Angel Rodriquez de; Villaverde, Carmen; Castedo, Luis, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 1, p. 109 - 113

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 chromium chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三(2-氯乙基)胺 、 三氟甲磺酸 、 硫酸 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 sodium thiosulfate 、 sodium nitrite 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 枯拉灵
  参考文献：
  名称：

  非对映体通过E离子的非对映选择性合成胆碱生物碱，并通过Aza-Wittig电环闭合容易地进入异喹啉

  摘要：

  在初步的交流中，我们报道了氮和氧离子的分子内环闭合，新的非对映选择性高还原性甲基化与（+）-8-苯基薄荷基氯乙酸盐的非对映选择性合成，而硼氢化钠的还原很容易，并且容易进入氮杂-维蒂希环闭环合成异喹啉前体。我们现在报告（+）- O-去甲基萘，（+）-酞胺，（+）-sarcocapnidine，（+）-sarcocapnine和（+）-crassifoline的合成详细信息，并描述其合成的不同方法前体。

  DOI：

  10.1021/jo030287t

文献信息

• Total Synthesis of (<i>S</i>)-Cularine via Nucleophilic Substitution on a Catechol
  作者：Zheng Huang、Xiang Ji、Jean-Philip Lumb

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04000

  日期：2021.1.1

  part of many essential chemicals and are valuable, typically nucleophilic intermediates used in synthesis. Here we describe an unexpected transformation in which they play the role of the electrophile in a formal nucleophilic aromatic substitution. We made this discovery while studying a seven-membered dioxepin ring formation during a synthesis of the benzyltetrahydroisoquinoline (S)-cularine. We suggest

  儿茶酚是许多基本化学品的一部分，是有价值的，通常是合成中使用的亲核中间体。在这里，我们描述了一种意想不到的转化，其中它们在正式的亲核芳香取代中扮演亲电试剂的角色。我们在研究苄基四氢异喹啉( S )-cularine合成过程中的七元二恶英环形成过程中发现了这一发现。我们为这种由分子氧触发并传播亲电子邻醌的新转化提出了一种链式机制。
• Fumariaceae alkaloids including the biogenetic precursor of cularine
  作者：Gottfried Blaschke、Gerhard Scriba

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80771-2

  日期：——

  Abstract Corydalis claviculata has yielded (+)-crassifoline, the first 7,8,3′,4′-oxygenated benzylisoquinoline and biogenetic precursor of cularine, as well as the new cularine alkaloids (+)-sarcocapnidine, (+)-claviculine and (+)- O -methylcularicine.

  摘要 Corydalis claviculata 产生了 (+)-craassifoline，第一个 7,8,3',4'-氧化苄基异喹啉和 cularine 的生物遗传前体，以及新的 cularine 生物碱 (+)-sarcocapnidine、(+)-claviculine 和(+)-O-甲基克拉霉素。
• Synthesis of Cularine and Sarcocapnine via Enium Ions and a New, Highly Diastereoselective Reductive Methylation
  作者：Joana D. F. de Sousa、Jose A. R. Rodrigues、Rudolph A. Abramovitch

  DOI：10.1021/ja00100a048

  日期：1994.10
• The Alkaloids of Fumariaceous Plants. XLIII. The Structures of Cularine and of Cularimine
  作者：Richard H. F. Manske

  DOI：10.1021/ja01157a017

  日期：1950.1
• TOJO, EMILIA;DOMINGUEZ, DOMINGO;CASTEDOS, LUIS, HETEROCYCLES., 27,(1988) N0, C. 2367-2372
  作者：TOJO, EMILIA、DOMINGUEZ, DOMINGO、CASTEDOS, LUIS

  DOI：——

  日期：——