(+/-)-didehydronorcularine | 3395-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Cularin生物碱及衍生物
• 英文名称: (+/-)-didehydronorcularine
• 英文别名: 6,9,10-trimethoxy-2,12-dihydro-3H-benzo[6,7]oxepino[2,3,4-ij]isoquinoline；2,3-Dihydro-6,9,10-trimethoxy-1H-benz<6,7>oxepin-<2,3,4-j>-isochinolin；6.9.10-Trimethoxy-2.3-dihydro-12H-benz<2.3>oxepin<7.6.5-i>isochinolin；5,6,17-Trimethoxy-2-oxa-11-azatetracyclo[8.7.1.03,8.014,18]octadeca-1(17),3,5,7,10,14(18),15-heptaene
• CAS: 3395-20-8
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: AOFKMQZRPHVDRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-didehydronorcularine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 枯拉灵
  参考文献：
  名称：

  非对映体通过E离子的非对映选择性合成胆碱生物碱，并通过Aza-Wittig电环闭合容易地进入异喹啉

  摘要：

  在初步的交流中，我们报道了氮和氧离子的分子内环闭合，新的非对映选择性高还原性甲基化与（+）-8-苯基薄荷基氯乙酸盐的非对映选择性合成，而硼氢化钠的还原很容易，并且容易进入氮杂-维蒂希环闭环合成异喹啉前体。我们现在报告（+）- O-去甲基萘，（+）-酞胺，（+）-sarcocapnidine，（+）-sarcocapnine和（+）-crassifoline的合成详细信息，并描述其合成的不同方法前体。

  DOI：

  10.1021/jo030287t
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 四氯化碳 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸 、 [双(三氟乙酰基)碘]五氟苯 、 ammonium acetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 sodium amide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 (+/-)-didehydronorcularine
  参考文献：
  名称：

  非对映体通过E离子的非对映选择性合成胆碱生物碱，并通过Aza-Wittig电环闭合容易地进入异喹啉

  摘要：

  在初步的交流中，我们报道了氮和氧离子的分子内环闭合，新的非对映选择性高还原性甲基化与（+）-8-苯基薄荷基氯乙酸盐的非对映选择性合成，而硼氢化钠的还原很容易，并且容易进入氮杂-维蒂希环闭环合成异喹啉前体。我们现在报告（+）- O-去甲基萘，（+）-酞胺，（+）-sarcocapnidine，（+）-sarcocapnine和（+）-crassifoline的合成详细信息，并描述其合成的不同方法前体。

  DOI：

  10.1021/jo030287t

文献信息

• Cularine and Related Compounds. V. Investigation of the Ullmann Reaction Products of Methyl (2-Bromo-4, 5-dimethoxyphenyl) acetate with Phenolic Compounds, and an Approach to the Total Synthesis of Cularine.
  作者：Tetsuji Kametani、Keiichiro Fukumoto、Shiroshi Shibuya、Takuo Nakano

  DOI：10.1248/cpb.11.1299

  日期：——

  Preparation of the cyclic amide (II) as the key intermediate for the synthesis of cularine was elaborated. Bischler-Napieralski cyclization of this amide appeared to proceed as expected to give the desired isoquinoline derivative, didehydronorcularine, in a crude state, which, however, was readily oxidized and turned during purification into the corresponding ketone derivative, which was characterized as its picrate.

  详细阐述了环状酰胺（II）作为合成环烷的关键中间体的制备。该酰胺的比什勒-纳皮尔环化反应似乎按预期进行，以粗制状态产生了所需的异喹啉衍生物二脱氢去甲环烷，但该物质极易氧化，在纯化过程中转化为相应的酮衍生物，其特征是苦味酸。
• Synthesis of Cularine and Sarcocapnine via Enium Ions and a New, Highly Diastereoselective Reductive Methylation
  作者：Joana D. F. de Sousa、Jose A. R. Rodrigues、Rudolph A. Abramovitch

  DOI：10.1021/ja00100a048

  日期：1994.10