枯拉定 | 5140-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Cularin生物碱及衍生物
• 中文名称: 枯拉定
• 英文名称: (+)-Cularidine
• 英文别名: (10S)-5,6-dimethoxy-11-methyl-2-oxa-11-azatetracyclo[8.7.1.03,8.014,18]octadeca-1(17),3,5,7,14(18),15-hexaen-17-ol
• CAS: 5140-50-1
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: ITGZZZYNPULRNZ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  枯拉灵	(+)-cularine	479-39-0	C20H23NO4	341.407

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	limousamine	87853-59-6	C19H21NO5	343.379
  ——	dioxocularine	107602-50-6	C20H17NO6	367.358

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  枯拉定 在 硫酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 limousamine
  参考文献：
  名称：

  Lera, Angel Rodriguez de; Villaverde, Carmen; Castedo, Luis, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 8, p. 2219 - 2225

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  枯拉灵 在 乙硫醇钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以33%的产率得到(+)-Celtine
  参考文献：
  名称：

  Lera, Angel Rodriquez de; Villaverde, Carmen; Castedo, Luis, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 1, p. 109 - 113

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkaloids of Sarcocapnos crassifolia subsp. speciosa
  作者：Luis Castedo、Susana López、Angel Rodríguez De Lera、Carmen Villaverde

  DOI：10.1016/0031-9422(89)85050-2

  日期：——

  protopine. Protoberberines: (−)-scoulerine. Cularines and related compounds: (+)-cularine, (+)-cularidine, (+)-celtisine, (+)-breoganine, (+)-sarcocapnidine, (+)-claviculine, oxocularine, oxocompostelline, oxosarcocapnidine, oxosarcophylline, secocularine and secocularidine. Dibenzopyranazepines: (−) clavizepine. The remainder were seven new cularine-type alkaloids which we named (+)-enneaphylline, (+)-sarcophylline

  摘要 从 Sarcocapnos crassifolia subsp. 的地上部分分离出 34 种苄基异喹啉生物碱。特殊的。其中 27 种被鉴定为以下已知生物碱。苯并菲啶：8-羟甲基二氢血根碱、(+)-白屈菜碱和氧血根碱。核苷：(+)-核苷。Aporphinoids: (+)-glaucine, (+)- N-methyl laurotetanine, (+)-isoboldine, O-methyl atheroline 和 corunnine。吗啡二烯酮：(-)-帕立啶和(+)-salutaridine。1-苄基异喹啉：(+)-craassifoline。普罗托品：普托品。原小檗碱：(-)-豆蔻碱。Cularines 和相关化合物： (+)-cularine, (+)-cularidine, (+)-celtisine, (+)-breoganine, (+)-sarcocapnidine
• Structural and Conformational Analysis of Naturally Occurring Cularine N-Oxide Alkaloids
  作者：Rafael Suau、Rafael Garcia Segura、M. Victoria Silva、Maria Valpuesta、Domingo Dominguez、Luis Castedo

  DOI：10.3987/com-95-7224

  日期：——

  (+)-cis- and (+)-trans-Cularidine N-oxides were isolated from Ceratocapnos heterocarpa. Their structures and conformations were derived from H-1, C-13, one dimensional nOe nmr data and their chemical behaviour. The trans isomer possesses the usual conformation of cularine alkaloids and readily undergoes Cope elimination. The cis isomer exhibits a different conformation at the dihydroxepine ring.

  从Ceratocapnos heterocarpa中分离出了(+)-顺式和(+)-反式Cularidine N-氧化物。它们的结构和构象是通过H-1、C-13、一维nOe核磁数据及其化学行为确定的。反式异构体具有Cularidine生物碱的通常构象，并且容易发生Cope消除反应。顺式异构体在二氢氧杂环丁烷环上表现出不同的构象。
• CASTEDO, LUIS;LOPEZ, SUSANA;DE, LERA ANGEL RODRIGUEZ;VILLAVERDE, CARMEN, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1988) N 1, C. 251-257
  作者：CASTEDO, LUIS、LOPEZ, SUSANA、DE, LERA ANGEL RODRIGUEZ、VILLAVERDE, CARMEN

  DOI：——

  日期：——
• Lera, Angel Rodriquez de; Villaverde, Carmen; Castedo, Luis, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 1, p. 109 - 113
  作者：Lera, Angel Rodriquez de、Villaverde, Carmen、Castedo, Luis

  DOI：——

  日期：——
• Lera, Angel Rodriguez de; Villaverde, Carmen; Castedo, Luis, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 8, p. 2219 - 2225
  作者：Lera, Angel Rodriguez de、Villaverde, Carmen、Castedo, Luis

  DOI：——

  日期：——