6-[4-(N-tert-Butoxycarbonyl-N-phenylmethylamino)-butylamino]-hexan-1-ol | 213772-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-[4-(N-tert-Butoxycarbonyl-N-phenylmethylamino)-butylamino]-hexan-1-ol
• 英文别名: tert-butyl N-benzyl-N-[4-(6-hydroxyhexylamino)butyl]carbamate
• CAS: 213772-66-8
• 化学式: C₂₂H₃₈N₂O₃
• 分子量: 378.555
• InChiKey: WFZRGUJOMMMOMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[4-(N-tert-Butoxycarbonyl-N-phenylmethylamino)-butylamino]-hexan-1-ol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 甲基三辛基氯化铵 sodium hypochlorite 、 碳酸氢钠 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (+/-)-4-amino-1-[2-[N-(N'-benzyl-N'-tert-butoxycarbonyl-4-aminobutyl)-N-tert-butoxycarbonyl-6-aminohexanoyloxymethyl]-1,3-oxathiolan-5-yl]-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  新的2'，3'-双脱氧-3'-硫代胞苷前药的合成及抗HIV评价

  摘要：

  摘要已开发出一系列具有多种聚氨基侧臂的抗HIV前药。将N-Boc保护的单胺或二胺侧臂并入2'，3'-二脱氧-3'-硫代胞苷1（BCH-189）的骨架中，可提供更高的抗病毒效力，可能高出几个数量级取决于母体药物（1），具体取决于所使用的细胞培养系统（MT-4或MDM）。26种2'，3'-二脱氧-3'-硫代胞苷前药，它们的长度，5'-O功能的性质以及核苷部分上的5'-O或/和N-4位置互不相同被合成。在这个新系列的前药中，发现在MT-4细胞中，具有50％有效浓度的ECso分别为10和50 nM的50％有效浓度的ECso在细胞培养物中抑制了几种同源物（12c和12a）。发现化合物12c对感染的MDMs细胞更具活性，有效浓度为0.01nM的50％。讨论了这些化合物的合成和抗病毒特性。

  DOI：

  10.1080/15257770008035031
• 作为产物：
  描述：

  4-{[1-Phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-butan-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-[4-(N-tert-Butoxycarbonyl-N-phenylmethylamino)-butylamino]-hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新的2'，3'-双脱氧-3'-硫代胞苷前药的合成及抗HIV评价

  摘要：

  摘要已开发出一系列具有多种聚氨基侧臂的抗HIV前药。将N-Boc保护的单胺或二胺侧臂并入2'，3'-二脱氧-3'-硫代胞苷1（BCH-189）的骨架中，可提供更高的抗病毒效力，可能高出几个数量级取决于母体药物（1），具体取决于所使用的细胞培养系统（MT-4或MDM）。26种2'，3'-二脱氧-3'-硫代胞苷前药，它们的长度，5'-O功能的性质以及核苷部分上的5'-O或/和N-4位置互不相同被合成。在这个新系列的前药中，发现在MT-4细胞中，具有50％有效浓度的ECso分别为10和50 nM的50％有效浓度的ECso在细胞培养物中抑制了几种同源物（12c和12a）。发现化合物12c对感染的MDMs细胞更具活性，有效浓度为0.01nM的50％。讨论了这些化合物的合成和抗病毒特性。

  DOI：

  10.1080/15257770008035031

文献信息

• Pyrimidinone-1,3-oxathiolane derivatives with antiviral activity
  申请人：Zambon Group S.p.A.

  公开号：US06214833B1

  公开（公告）日：2001-04-10

  Compounds of formula (I) wherein Ra and Rb the same or different, are hydrogen atoms, acyl groups deriving from a lower carboxylic acid or chains of formula (a) useful as reverse transcriptase inhibitors antiviral activity are described.

  式（I）中的化合物，其中Ra和Rb相同或不同，是氢原子，来自较低羧酸的酰基或具有式（a）的链的化合物，可用作逆转录酶抑制剂抗病毒活性。
• US6214833B1
  申请人：——

  公开号：US6214833B1

  公开（公告）日：2001-04-10