Phosphoric acid diethyl ester (6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-((S)-2-methyl-butyl)-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-yl ester | 873428-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: Phosphoric acid diethyl ester (6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-((S)-2-methyl-butyl)-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-yl ester
• CAS: 873428-91-2
• 化学式: C₂₅H₃₉O₅P
• 分子量: 450.555
• InChiKey: INWAJXMWUXZHLF-IOMROCGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.45
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphoric acid diethyl ester (6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-((S)-2-methyl-butyl)-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-yl ester 在 lithium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到JWH-352
  参考文献：
  名称：

  1-甲氧基和1-脱氧-2'-甲基-delta8-四氢大麻酚的对映选择性合成：CB2受体的新选择性配体。

  摘要：

  制备了两个新系列的大麻素，并确定了它们对CB1和CB2受体的亲和力。这些系列是具有2至3个碳原子的烷基侧链的（2'R）-和（2'S）-1-甲氧基-和1-脱氧-3-（2'-甲基烷基）-delta8-四氢大麻酚。这些化合物是通过将间苯二酚前体对映异构合成至大麻素环系统的途径制备的。所有这些化合物对CB2受体的亲和力均高于CB1受体，其中四个（2'R）-1-甲氧基-3-（2'-甲基丁基）-δ8-THC（JWH-359），（2'S ）-1-脱氧-3-（2'-甲基丁基）-δ8-THC（JWH-352），（2'S）-1-脱氧-3-（2'-甲基戊基）-δ8-THC（JWH-255）， （2'R）-1-脱氧-3-（2'-甲基戊基）-delta8-THC（JWH-255），对CB2受体具有良好的亲和力（K（i）= 13-47 nM），对CB1受体具有极小的亲和力（K（i）= 1493至> 10,000 nM

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.08.013
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-methylbutane 在 三溴化硼 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 Phosphoric acid diethyl ester (6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-((S)-2-methyl-butyl)-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  1-甲氧基和1-脱氧-2'-甲基-delta8-四氢大麻酚的对映选择性合成：CB2受体的新选择性配体。

  摘要：

  制备了两个新系列的大麻素，并确定了它们对CB1和CB2受体的亲和力。这些系列是具有2至3个碳原子的烷基侧链的（2'R）-和（2'S）-1-甲氧基-和1-脱氧-3-（2'-甲基烷基）-delta8-四氢大麻酚。这些化合物是通过将间苯二酚前体对映异构合成至大麻素环系统的途径制备的。所有这些化合物对CB2受体的亲和力均高于CB1受体，其中四个（2'R）-1-甲氧基-3-（2'-甲基丁基）-δ8-THC（JWH-359），（2'S ）-1-脱氧-3-（2'-甲基丁基）-δ8-THC（JWH-352），（2'S）-1-脱氧-3-（2'-甲基戊基）-δ8-THC（JWH-255）， （2'R）-1-脱氧-3-（2'-甲基戊基）-delta8-THC（JWH-255），对CB2受体具有良好的亲和力（K（i）= 13-47 nM），对CB1受体具有极小的亲和力（K（i）= 1493至> 10,000 nM

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.08.013

文献信息

• CB2-selective cannabinoid derivatives
  申请人：Martin R. Billy

  公开号：US20060183922A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  Cannabinoid derivatives that exhibit specificity for the CB 2 cannabinoid receptor are provided. The analogues are tetrahydrocannabinols and hydroxyhexahydrocannabinols, and are useful for the treatment of pain, inflammation, and cancer.

  提供了具有对CB2大麻素受体特异性的大麻素衍生物。这些类似物是四氢大麻酚和羟基六氢大麻酚，可用于治疗疼痛、炎症和癌症。