4'-(1,3-dioxolan-2-yl)biphenyl-4-methanamine | 957926-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-(1,3-dioxolan-2-yl)biphenyl-4-methanamine
• 英文别名: [4-[4-(1,3-Dioxolan-2-yl)phenyl]phenyl]methanamine
• CAS: 957926-63-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: VPUMAMXBVUSIGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(1,3-dioxolan-2-yl)biphenyl-4-methanamine 在 盐酸 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N,N''-bis(1-hexylheptyl)-N'-(4-phenyliminomethylphenylbenzyl)benzo[ghi]perylene-1',2':3,4:9,10-hexacarboxylictris(dicarboximide)
  参考文献：
  名称：

  角苯并ylene戊四羧酸双酰亚胺

  摘要：

  由狄尔斯-阿尔德反应制得的带有两个成角度连接的二羧酸酰亚胺环的苯并戊二烯衍生物具有很强的荧光性，其自由周边位置可通过其取代基控制UV / Vis光谱或形成固定官能团的锚定位置单位。角生色团3既可以用于荧光标记，例如用于伯胺或酶，也可以用于更复杂的组件的结构单元，其中它们可以充当FRET的能量供体或PET中的电子受体，例如用于光伏太阳能电池。

  DOI：

  10.1002/chem.201103221
• 作为产物：
  描述：

  4'-(1,3-dioxolan-2-yl)biphenyl-4-carbonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到4'-(1,3-dioxolan-2-yl)biphenyl-4-methanamine
  参考文献：
  名称：

  用苝四甲二亚胺荧光标记伯胺

  摘要：

  描述了苝四甲二亚胺标记的醛的合成以及它们与伯胺的缩合。因此，已经证明了高度荧光和耐光的荧光标记过程。还报道了这种方法在生物靶标上的应用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700234

文献信息

• The Fluorescence Labelling of Primary Amines with Perylenetetracarboxdiimides
  作者：Heinz Langhals、Thomas Becherer、Jörg Lindner、Andreas Obermeier

  DOI：10.1002/ejoc.200700234

  日期：2007.9

  The synthesis of perylenetetracarboxdiimide-labelled aldehydes is described as well as their condensation with primary amines. Thus, a highly fluorescent and light-fast fluorescence labelling process has been demonstrated. Application of this method to biological targets is also reported. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  描述了苝四甲二亚胺标记的醛的合成以及它们与伯胺的缩合。因此，已经证明了高度荧光和耐光的荧光标记过程。还报道了这种方法在生物靶标上的应用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• New and Efficient Arrays for Photoinduced Charge Separation Based on Perylene Bisimide and Corroles
  作者：Lucia Flamigni、Barbara Ventura、Mariusz Tasior、Thomas Becherer、Heinz Langhals、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1002/chem.200700866

  日期：2008.1

  Excitation of the perylene bisimide unit is followed by competing reactions of: 1) energy transfer to the corrole unit, which subsequently deactivates to the charge-separated state and; 2) electron transfer to directly form the charge-separated state. The ratio of electron-to-energy-transfer rates is 9:1 and 1:1 for C3-PI and C3-PPI, respectively. The yield of charge separation is essentially 100

  已经合成了双发色体系C2-PI，C3-PI和C3-PPI，它们由腐蚀和per双酰亚胺单元组成，代表了基于腐蚀的复杂结构的罕见情况之一。环C2和C3分别是在5和15位具有2，6-二氯苯基和五氟苯基取代基的内消旋取代的环。通过发散策略制备了三个二元组，其中形成了Corrole的反应是该序列的最后一步。C2-PI和C3-PI的性质不同，而C3-PI与C3-PPI的区别在于光敏单元之间的连接基中还存在另一个苯基单元。二面体显示的光谱性质是组分光谱的叠加，表明电子耦合非常弱。对于C2-PI，C3- PI和C3-PPI，分别以δG度> 0为特征。激发bi双酰亚胺单元后，将发生以下竞争反应：1）能量转移至Corrole单元，该单元随后失活至电荷分离状态；和 2）电子转移直接形成电荷分离状态。C3-PI和C3-PPI的电子能量传输率之比分别为9：1和1：1。对于C2-PI和C3-PI，电荷分离的产率基本上
• Angular Benzoperylenetetracarboxylic Bisimides
  作者：Heinz Langhals、Bernd Böck、Tanja Schmid、Alexey Marchuk

  DOI：10.1002/chem.201103221

  日期：2012.10.8

  Benzoperylene derivatives with two angularly attached dicarboxylic imide rings, which were prepared by the Diels–Alder‐Reaction, exhibit strong fluorescence and their free peri positions allow either control of the UV/Vis spectra through their substituents or form anchor positions for the attachment of functional units. The angular chromophore 3 may be used both for fluorescent labeling such as for

  由狄尔斯-阿尔德反应制得的带有两个成角度连接的二羧酸酰亚胺环的苯并戊二烯衍生物具有很强的荧光性，其自由周边位置可通过其取代基控制UV / Vis光谱或形成固定官能团的锚定位置单位。角生色团3既可以用于荧光标记，例如用于伯胺或酶，也可以用于更复杂的组件的结构单元，其中它们可以充当FRET的能量供体或PET中的电子受体，例如用于光伏太阳能电池。