2-Diethoxyphosphoryl-1,1-bis(ethylsulfanyl)-4,4-dimethylpent-1-en-3-ol | 183144-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Diethoxyphosphoryl-1,1-bis(ethylsulfanyl)-4,4-dimethylpent-1-en-3-ol
• CAS: 183144-09-4
• 化学式: C₁₅H₃₁O₄PS₂
• 分子量: 370.514
• InChiKey: VUJHLLLGCOHXNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Diethoxyphosphoryl-1,1-bis(ethylsulfanyl)-4,4-dimethylpent-1-en-3-ol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  膦烯二硫缩醛的合成与合成应用。二硫代烯丙基和（α-二硫代羧乙烯基）膦酸酯的新合成。

  摘要：

  在二氯化烷基铝或氯化二烷基铝的存在下，膦酰基乙酸乙酯1a，b与2-4当量的硫醇2a-c的反应可以高收率获得膦烯二硫缩醛3a-e。2，2-二硫代-1-膦酰基阴离子与醛的反应以良好至中等的产率提供了烯丙基醇4-7、11-18。用t-BuOK在THF中处理醇4-6，导致中等产率的1,1-（亚乙基二硫代）丙二烯对称[2 + 2]环加合物20-22，而醇11-13的类似反应产生1,1-（三亚甲基二硫代）丙二烯的对称和不对称[2 + 2]环加合物的混合物，23a-25a和23b-25b，产率为55-94％。经类似处理的醇15以定量收率得到3-叔丁基-1，1-双（乙硫基）丙二烯（26）。通过X射线分析确定20b和23b的结构。用三氟甲磺酸/ n-Bu（4）NX（X = Br，I）或三苯基膦/ CBr（4）在CH（2）Cl（2）中处理醇15和18得到α-膦二硫代丙烯酸酯34和35收率为25-52％。35与

  DOI：

  10.1021/jo960491z
• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 、 diethyl ester of 2,2-(diethylthio)ethylenephosphonic acid 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以64%的产率得到2-Diethoxyphosphoryl-1,1-bis(ethylsulfanyl)-4,4-dimethylpent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  膦烯二硫缩醛的合成与合成应用。二硫代烯丙基和（α-二硫代羧乙烯基）膦酸酯的新合成。

  摘要：

  在二氯化烷基铝或氯化二烷基铝的存在下，膦酰基乙酸乙酯1a，b与2-4当量的硫醇2a-c的反应可以高收率获得膦烯二硫缩醛3a-e。2，2-二硫代-1-膦酰基阴离子与醛的反应以良好至中等的产率提供了烯丙基醇4-7、11-18。用t-BuOK在THF中处理醇4-6，导致中等产率的1,1-（亚乙基二硫代）丙二烯对称[2 + 2]环加合物20-22，而醇11-13的类似反应产生1,1-（三亚甲基二硫代）丙二烯的对称和不对称[2 + 2]环加合物的混合物，23a-25a和23b-25b，产率为55-94％。经类似处理的醇15以定量收率得到3-叔丁基-1，1-双（乙硫基）丙二烯（26）。通过X射线分析确定20b和23b的结构。用三氟甲磺酸/ n-Bu（4）NX（X = Br，I）或三苯基膦/ CBr（4）在CH（2）Cl（2）中处理醇15和18得到α-膦二硫代丙烯酸酯34和35收率为25-52％。35与

  DOI：

  10.1021/jo960491z

文献信息

• Synthesis and Synthetic Application of Phosphonoketene Dithioacetals. New Synthesis of Dithioallenes and (α-Dithiocarboxyvinyl)phosphonates
  作者：Toru Minami、Tatsuo Okauchi、Hiroyasu Matsuki、Mitsuharu Nakamura、Junji Ichikawa、Masaru Ishida

  DOI：10.1021/jo960491z

  日期：1996.11.15

  Phosphonoketene dithioacetals 3a-e were obtained in good yields by the reaction of ethyl phosphonoacetates 1a,b with 2-4 equiv of thiols 2a-c in the presence of an alkylaluminum dichloride or dialkylaluminum chlorides. Reaction of 2,2-dithio-1-phosphonovinyl anions with aldehydes afforded allylic alcohols 4-7, 11-18 in good to moderate yields. Treatment of the alcohols 4-6 with t-BuOK in THF led to

  在二氯化烷基铝或氯化二烷基铝的存在下，膦酰基乙酸乙酯1a，b与2-4当量的硫醇2a-c的反应可以高收率获得膦烯二硫缩醛3a-e。2，2-二硫代-1-膦酰基阴离子与醛的反应以良好至中等的产率提供了烯丙基醇4-7、11-18。用t-BuOK在THF中处理醇4-6，导致中等产率的1,1-（亚乙基二硫代）丙二烯对称[2 + 2]环加合物20-22，而醇11-13的类似反应产生1,1-（三亚甲基二硫代）丙二烯的对称和不对称[2 + 2]环加合物的混合物，23a-25a和23b-25b，产率为55-94％。经类似处理的醇15以定量收率得到3-叔丁基-1，1-双（乙硫基）丙二烯（26）。通过X射线分析确定20b和23b的结构。用三氟甲磺酸/ n-Bu（4）NX（X = Br，I）或三苯基膦/ CBr（4）在CH（2）Cl（2）中处理醇15和18得到α-膦二硫代丙烯酸酯34和35收率为25-52％。35与