methyl (E)-3-(2-ethynylphenoxy)acrylate | 1396511-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(2-ethynylphenoxy)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(2-ethynylphenoxy)prop-2-enoate
• CAS: 1396511-43-5
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: OGNCGTBFYVUONX-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthalenesulphonyl azide 、 methyl (E)-3-(2-ethynylphenoxy)acrylate 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80 %的产率得到methyl (E)-3-(2-(1-(naphthalen-2-ylsulfonyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phenoxy) acrylate
  参考文献：
  名称：

  Thermal‐Induced Synthesis of Cyclobute[b]indolines via Intramolecular Formal [2+2] Cycloaddition of Enamines and Triazole‐derived Ketenimines

  摘要：

  A de novo synthesis of cyclobutene‐fused indoline derivatives via thermally induced intramolecular cyclization was reported. This approach efficiently yields valuable high‐strained cyclobute[b]indolines in moderate to high yields and enables further transformation into other valuable heterocycles, demonstrating its potential in organic synthesis.

  DOI：

  10.1002/adsc.202400478
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 在 三乙烯二胺 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (E)-3-(2-ethynylphenoxy)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化 3-苯氧基丙烯酸酯分子内迁移环异构化通过 C-O 键断裂和 C-O/C-C 键形成合成 2,3-二取代苯并呋喃

  摘要：

  使用过渡金属催化剂的迁移环异构化可用于合成取代的杂环化合物。我们实现了钯催化的 3- o-炔基苯氧基丙烯酸酯衍生物的迁移环异构化，得到 2,3-二取代的苯并呋喃。尽管有几份关于钯催化的迁移环异构化合成苯并呋喃的报道，但迁移基团仅限于烯丙基和炔丙基。该报告是使用钯催化的 C( sp 2 )-O 键断裂的环化异构化合成苯并呋喃的第一个实例。 全尺寸图片

  DOI：

  10.1248/cpb.c22-00555

文献信息

• Gold-Catalyzed Cyclizations of (<i>o</i>-Alkynyl)phenoxyacrylates with External Nucleophiles: Regio- and Stereoselective Synthesis of Functionalized Benzo[<i>b</i>]oxepines
  作者：Jun Liu、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/ol302252h

  日期：2012.9.21

  A catalytic approach to benzo[b]oxepines with high stereoselectivity by Au-catalyzed cyclization of (o-alkynyl)phenoxyacrylates with various nucleophiles under mild reaction conditions has been developed. Notably, the use of vinyl ether instead of alcohol could afford the same benzoxepines. The reaction may proceed by Au-catalyzed oligomerization of vinyl ether to release the alcohol, which then reacts with (o-alkynyl)phenoxyacrylates to furnish the benzoxepines.