6-(4-chlorophenyl)-2H-chromen-2-one | 1259294-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-chlorophenyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-(4-Chlorophenyl)chromen-2-one
• CAS: 1259294-17-1
• 化学式: C₁₅H₉ClO₂
• 分子量: 256.688
• InChiKey: LVOLKPRIJSQKEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-羟基香豆素 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-(4-chlorophenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物通过抑制 A549 细胞的上皮-间质转化和迁移发挥抗肺癌活性

  摘要：

  由三氟甲磺酸中间体与苯硼酸、末端炔烃和有机锌化合物通过钯催化的交叉偶联反应合成了一系列香豆素衍生物和等排体。使用顺铂作为参考药物，针对两种非小细胞肺癌 (NSCLC) 细胞系 (A-549 和 H2170) 和正常细胞系 (NIH-3T3) 评估了化合物的体外细胞毒性作用。此外，还评估了最有希望的香豆素衍生物 (9f) 在逆转 IL-1β 刺激的 A549 细胞中的上皮间质转化 (EMT) 和抑制 A549 细胞中 EMT 相关迁移能力方面的作用。9f 具有最大的细胞毒性作用（CC50 = 7.1 ± 0.8 和 3.3 ± 0.5 μM，分别针对 A549 和 H2170 细胞），对 NIH-3T3 细胞的 CC50 值为 25.8 μM。9f 通过抑制 F-肌动蛋白重组、减弱肌动蛋白细胞骨架重组的变化和下调 IL-1β 刺激的 A549 细胞中的波形蛋白来抑制上皮细胞中 IL-1β 诱导的

  DOI：

  10.3390/ph15010104

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of (6- and 7-Phenyl) Coumarin Derivatives as Selective Nonsteroidal Inhibitors of 17β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1
  作者：Štefan Starčević、Petra Brožič、Samo Turk、Jožko Cesar、Tea Lanišnik Rižner、Stanislav Gobec

  DOI：10.1021/jm101104z

  日期：2011.1.13

  coumarines 1 and 2 significantly inhibit 17β-HSD1 in a recombinant enzyme assay, with high selectivity against 17β-HSD2. We postulated that the introduction of various p-substituted phenyl moieties to position 6 or 7 of the coumarin core using the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction would provide mimetics of steroidal structures with improved inhibition of 17β-HSD1. The best inhibitor in the series

  17β-羟基类固醇脱氢酶1（17β-HSD1）是一种酶，可催化NADPH依赖性的弱雌激素雌酮还原为最有效的雌激素雌二醇，后者通过雌激素受体发挥增殖作用。17β-HSD1在雌激素反应性组织中的过表达与激素依赖性疾病的发展有关，例如乳腺癌和子宫内膜异位症。因此，17β-HSD1代表了开发新疗法的诱人靶标。我们发现，在重组酶分析中，简单的香豆素1和2可以显着抑制17β-HSD1，对17β-HSD2具有高选择性。我们假设引入了各种p-使用Suzuki-Miyaura交叉偶联反应将香豆素核心的6或7位取代的苯基部分提供类固醇结构的模拟物，对17β-HSD1的抑制作用得到改善。该系列中最好的抑制剂被证明是6a，IC 50为270 nM，对17β-HSD1的选择性比对17β-HSD2的要好，并且对α和β雌激素受体的选择性也很高。