1-[2-[3-[1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]oxypropoxy]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-ol | 552867-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[2-[3-[1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]oxypropoxy]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-ol
• CAS: 552867-12-6
• 化学式: C₄₃H₃₂O₄
• 分子量: 612.725
• InChiKey: QTRJTQQLZJYCFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-[3-[1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]oxypropoxy]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-ol 在 sodium hydride 、 lithium dihydronaphthylide radical 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于不对称氟环化的双阴离子相转移催化剂

  摘要：

  受亲电氟化试剂 Selectfluor (1) 的双阳离子性质的启发，我们合理设计了一系列二羧酸预催化剂 (2)，当去质子化时，它们作为阴离子相转移催化剂用于烯烃的不对称氟化。其中，具有最短连接体部分的 2a 有效地催化了各种烯丙基酰胺的前所未有的 6-内氟环化，得到了具有高对映选择性（高达 99% ee）的氟化二氢恶嗪化合物。除环状底物外，无环三取代烯烃以良好的非对映选择性进行反应，而线性二取代烯烃的非对映选择性较低。结果表明反应通过氟碳正离子中间体进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13690
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二醇-二-间-甲苯磺酸盐 在 盐酸 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-[2-[3-[1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]oxypropoxy]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  用于不对称氟环化的双阴离子相转移催化剂

  摘要：

  受亲电氟化试剂 Selectfluor (1) 的双阳离子性质的启发，我们合理设计了一系列二羧酸预催化剂 (2)，当去质子化时，它们作为阴离子相转移催化剂用于烯烃的不对称氟化。其中，具有最短连接体部分的 2a 有效地催化了各种烯丙基酰胺的前所未有的 6-内氟环化，得到了具有高对映选择性（高达 99% ee）的氟化二氢恶嗪化合物。除环状底物外，无环三取代烯烃以良好的非对映选择性进行反应，而线性二取代烯烃的非对映选择性较低。结果表明反应通过氟碳正离子中间体进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13690

文献信息

• Synthesis of new bis-BINOL-2,2′-ethers and bis-H8BINOL-2,2′-ethers evaluation of their Titanium complexes in the asymmetric ethylation of benzaldehyde
  作者：Artur R. Abreu、Mariette M. Pereira、J. Carles Bayón

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.047

  日期：2010.1

  consist of two BINOL or H8BINOL fragments, joined by diverse linkages through the oxygen at the 2′-position of the arylic fragments. These ligands were applied to the Ti(OiPr)4 catalyzed asymmetric alkylation of benzaldehyde with Et2Zn. The performance of these catalysts is very sensitive to the nature of the ether linkage. The ligand with a propylene link shows better enantioselectivity (ca. 70%) than

  描述了通过不同的合成途径制备一系列的双-BINOL和双-H 8 BINOL配体的方法。配体由两个BINOL或H 8 BINOL片段组成，通过在芳基片段2'位置的氧的各种键连接。这些配体被应用于苯甲醛与Et 2 Zn的Ti（O i Pr）4催化的不对称烷基化反应。这些催化剂的性能对醚键的性质非常敏感。与具有两个或四个碳原子连接BINOL片段的配体相比，具有丙烯键的配体显示出更好的对映选择性（约70％）。此外，使用丙烯连接，但将（R）-BINOL替换为（R）-H 8 BINOL，实现了催化剂的立体选择性的显着改善（在（R）-1-苯基丙-1-醇中约有80％ee ）。观察到在BINOL片段的手性与（S，S）-4，5-双（亚甲基）-2，2-二甲基-1，3-二氧戊环连接的手性之间具有协同作用。当该手性键与两个（S）-BINOL片段结合时，苯甲醛在甲苯中的烷基化产生70％ee的（S）-1-苯基丙-1-醇
• Enantioselective ethylation of aromatic aldehydes catalysed by titanium(IV)–bis-BINOLate-2′,2″-propylether complexes: An inside view of the catalytic active species
  作者：Artur R. Abreu、Mirtha Lourenço、Daniel Peral、Mário T.S. Rosado、Maria E.S. Eusébio、Òscar Palacios、J. Carles Bayón、Mariette M. Pereira

  DOI：10.1016/j.molcata.2010.04.003

  日期：2010.6.15

  enriched ligand put in evidence a negative non-linear effect (−)-NLE that suggest the presence of two ligand molecule in the active titanium species. Further catalytic data, together with 1H NMR and circular dichroism (CD) titrations of the ligand with Ti(iPrO)4, as well as ESI-MS experiments, allow to propose a trinuclear species [Ti3L2(OiPr)8] (L = dianion of (1R,1′R)-2′,2″-(propane-1,3-diyl)bis(oxy)di-1

  在不对称钛催化的芳醛与Et 2 Zn的乙基化反应中，研究了一系列在丙基醚桥上具有不同取代基的双-BINOL-2'，2''-丙基醚，其转化率高达99％，对映体过量高达80％。半经验PM6计算表明，未取代配体形成螯合钛配合物的较高能力可能与其较高的对映选择性有关。使用部分光学富集的配体进行的催化实验表明，存在负面的非线性效应（-）-NLE，这表明活性钛物质中存在两个配体分子。进一步的催化数据，以及1 H NMR和带有Ti（i的配体的圆二色性（CD）滴定PRO）4，以及ESI-MS实验中，允许提出一种三核物种钛[Ti 3大号2（O我PR）8 ]（L =（1二个价阴离子[R，1' - [R -2）'，2“ - （丙烷-1,3-二基）双（氧基）二-1,1'-联萘-2-醇）负责将Et 2 Zn催化不对称加成到醛中。仅以较大的Ti（O i Pr）4 /配体摩尔比（约8）形成该催化物质。
• Synthesis of Chiral Bis-MOP-type Diphosphines. Chelating Effect in Nickel-catalyzed Phosphination
  作者：Artur R. Abreu、Andreia F. Peixoto、Ana R. Almeida、Mirtha A. O. Lourenço、Ângela C. B. Neves、J. Carles Bayón、Mariette M. Pereira

  DOI：10.1246/cl.2013.37

  日期：2013.1.5

  Chiral bis-MOP-type diphosphines with alkyl and pyridyl bridges connecting the two binaphthyl units have been synthesized via [NiCl2(dppe)]-assisted phosphination of the corresponding aryl triflates. The effect of the amount of the nickel complex on the reaction yield was investigated. Catalytic and even stoichiometric amounts of the complex proved to be insufficient to promote an efficient phosphination, but the use of an excess of the metal complex provides good yields.

  通过[NiCl2(dppe)]辅助相应芳基三氟酸盐的磷化反应，合成了手性双 MOP 型二磷酸盐，其两个二萘基单元之间有烷基和吡啶基桥连接。研究了镍络合物的数量对反应产率的影响。事实证明，催化量甚至是化学计量量的络合物都不足以促进高效的磷化反应，但使用过量的金属络合物则能提供良好的产率。