trans-3-(3-acetoxybenzylidene)-3,4-dihydro-4-methyl-1H-1,4-benzodiazepine-2,5-dione | 25673-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: trans-3-(3-acetoxybenzylidene)-3,4-dihydro-4-methyl-1H-1,4-benzodiazepine-2,5-dione
• 英文别名: trans-3-(3'-Acetoxybenzyliden)-3,4-dihydro-4-methyl-1H-1,4-benzodiazepin-2,5-dion；3-((Z)-3-acetoxy-benzylidene)-4-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine-2,5-dione
• CAS: 25673-60-3
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₄
• 分子量: 336.347
• InChiKey: ADLCMPFWJOVLGN-BOPFTXTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-(3-acetoxybenzylidene)-3,4-dihydro-4-methyl-1H-1,4-benzodiazepine-2,5-dione 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 648.0h， 以24%的产率得到dl-cyclopenol O-acetate
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of diazepam and the related 1,4-benzodiazepines by means of palladium-catalyzed carbonylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00133a042
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰氧基苯甲醛 在 sodium hypochlorite 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 potassium iodide 作用下， 反应 3.17h， 生成 trans-3-(3-acetoxybenzylidene)-3,4-dihydro-4-methyl-1H-1,4-benzodiazepine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of diazepam and the related 1,4-benzodiazepines by means of palladium-catalyzed carbonylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00133a042

文献信息

• Stereospecific synthesis of dl-cyclopenin and dl-cyclopenol
  作者：J.D. White、W.E. Haefliger、M.J. Dimsdale

  DOI：10.1016/0040-4020(70)85023-2

  日期：——

  A stereospecific synthesis of dl-cyclopenin (1) is described corroborating previous structural and stereochemical assignments. The hippuric acid 10 was converted to cis ester 11 which was reduced and cyclized separately to cis and trans 3-benzylidene-4-methyl-1-H-1,4-benzodiazepin-2,5-diones 12 and 14. In an alternative approach, hippuric acid 5 was converted via oxazolone 4 to trans ester 9. Epoxidation

  描述了立体定向合成的dl-环戊素（1），证实了先前的结构和立体化学分配。将马尿酸10转化为顺式酯11，将其还原并分别环化为顺式和反式3-亚苄基-4-甲基-1- H -1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮12和14。在另一种方法中，马尿酸5通过恶唑酮4转化为反式酯9。14的环氧化得到1。该方案的扩展提供了经由10 → 19 → 23 → 23 → 26 → 2到dl-环戊醇（2）的合成途径。