4-allyloxymethylbenzyl bromide | 1312424-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-allyloxymethylbenzyl bromide
• CAS: 1312424-61-5
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO
• 分子量: 241.128
• InChiKey: IYCKHVJYJPEOSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyloxymethylbenzyl bromide 、 1-(4-allyloxy-5-methoxy-2-nitrophenyl)ethanol 在 sodium hydride 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  无痕光不稳定接头通过自动糖链组装加速复杂寡糖的化学合成

  摘要：

  自动聚糖组装 (AGA) 旨在加速合成寡糖的获取，以满足将定义的聚糖作为分子糖生物学工具的需求。用于将不断增长的聚糖链连接到固体支持物的接头在合成策略中起着关键作用，因为它们决定了合成过程中使用的所有化学条件以及合成结束时获得的聚糖的形式。在这里，我们描述了一种用于制备具有自由还原端的碳水化合物的无痕光不稳定链接器。连接器的邻硝基苄基支架的修饰是高产量和与 AGA 工作流程兼容的关键。描述了由 AGA 和线性以及支链 β-低聚糖制备的寡糖片段组装不对称双天线 N-聚糖以说明该方法的功效。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b03769
• 作为产物：
  描述：

  4-Allyloxymethylbenzyl alcohol 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-allyloxymethylbenzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  无痕光不稳定接头通过自动糖链组装加速复杂寡糖的化学合成

  摘要：

  自动聚糖组装 (AGA) 旨在加速合成寡糖的获取，以满足将定义的聚糖作为分子糖生物学工具的需求。用于将不断增长的聚糖链连接到固体支持物的接头在合成策略中起着关键作用，因为它们决定了合成过程中使用的所有化学条件以及合成结束时获得的聚糖的形式。在这里，我们描述了一种用于制备具有自由还原端的碳水化合物的无痕光不稳定链接器。连接器的邻硝基苄基支架的修饰是高产量和与 AGA 工作流程兼容的关键。描述了由 AGA 和线性以及支链 β-低聚糖制备的寡糖片段组装不对称双天线 N-聚糖以说明该方法的功效。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b03769

文献信息

• Norbornenyl-Based RAFT Agents for the Preparation of Functional Polymers via Thiol–Ene Chemistry
  作者：Milan M. Stamenović、Pieter Espeel、Wim Van Camp、Filip E. Du Prez

  DOI：10.1021/ma200799b

  日期：2011.7.26

  possibility to introduce other functional groups besides Nb, such as an allyl group. While a norbornene functionality was chosen as most reactive functional group toward thiols in radical-mediated thiol–ene chemistry, an allyl group was introduced for the sake of direct comparison of the double bond reactivity in the thiol–ene reaction. Control of the radical polymerization of acrylates, styrene and vinyl acetate

  开发了用于制备各种含降冰片烯基（Nb）的合成平台，其中含有可逆的加成-断裂链转移（RAFT）剂。链转移剂（CTAs）的设计基于α，α'-二溴-p的去对称性-通过与烷氧基阴离子进行单取代生成二甲苯，随后取代苄基溴中的残留溴原子，从而生成一系列RAFT CTA，包括三硫代碳酸酯，黄原酸酯和二硫代苯甲酸酯CTAs，从而有可能引入除Nb之外的其他官能团，例如烯丙基。在自由基介导的硫醇-烯化学中，降冰片烯官能团被选为对硫醇的最具反应性的官能团时，引入烯丙基是为了直接比较硫醇-烯反应中的双键反应性。通过使用这种新颖的CTA家族，已经实现了对丙烯酸酯，苯乙烯和乙酸乙烯酯的自由基聚合的控制。结果表明，Nb基团在低单体转化率（例如，苯乙烯和乙酸乙烯酯的转化率低于50％，丙烯酸酯的含量低于30％）和最佳反应温度下（例如，苯乙烯和乙酸乙烯酯为70°C，丙烯酸1-乙氧基乙酯和丙烯酸甲酯分别为62和65°C），同时