6-(trifluoromethyl)benzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide | 1169882-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 6-(trifluoromethyl)benzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide
• CAS: 1169882-42-1
• 化学式: C₈H₄F₃NO₃S
• 分子量: 251.186
• InChiKey: LUROQKVTCIZRDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(trifluoromethyl)benzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide 在 Oxone 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Litvinas, Nichole D.; Brodsky, Benjamin H.; Bois, J. Du, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 4513 - 4516

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-(三氟甲基)苯甲醛 在 氨基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-(trifluoromethyl)benzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  丙二酸半酯与环亚胺的催化不对称脱羧曼尼希反应：获得手性β-氨基酯和四色胺

  摘要：

  通过使用铜（I）/（R，R）-Ph-Box络合物作为手性催化剂，实现了丙二酸半酯（MAHE）与环状亚胺的对映选择性脱羧曼尼希反应。以良好的产率，高的对映选择性获得了所需的β-氨基酯。此外，相应的曼尼希产品之一可以很容易地转化为手性苯并二氢吡喃-4-胺，而不会失去对映选择性，这是人缓激肽B1受体拮抗剂的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01750

文献信息

• Exploiting Anion–π Interactions for Efficient and Selective Catalysis with Chiral Molecular Cages
  作者：Na Luo、Yu‐Fei Ao、De‐Xian Wang、Qi‐Qiang Wang

  DOI：10.1002/anie.202106509

  日期：2021.9.13

  direction to develop new and fundamental catalysis. For the appealing yet flexible π-face activation, can two or more π-acidic surfaces be manipulated for cooperative activation to achieve efficient transformation and particularly selectivity control is highly desirable. Here, we demonstrate a supramolecular π-catalysis strategy by establishing cooperative π-face activation in a confined electron-deficient

  在催化剂设计中利用阴离子-π 相互作用是开发新的基础催化的一个引人入胜的方向。对于吸引人但灵活的 π 面激活，可以操纵两个或多个 π 酸性表面进行协同激活以实现有效的转化，特别是选择性控制是非常需要的。在这里，我们通过在受限的缺电子笼腔中建立协作 π 面激活来展示超分子 π 催化策略。该催化剂具有基于三嗪的棱柱状笼核和悬垂的手性碱基位点。仅 2 mol % 的笼状催化剂有效催化氨基磺酸酯头环醛亚胺和一系列丙二酸半硫酯的脱羧曼尼希反应，收率几乎是定量的，ee可达 97 %，实现了前所未有的有机催化方法。超分子 π 腔对于利用协同阴离子-π 相互作用进行有效活化和出色的选择性控制至关重要。
• Lewis Base‐Brønsted Acid Co‐catalyzed Morita‐Baylis‐Hillman Reaction of Cyclic Sulfamidate Imines
  作者：Gaukhar Khassenova、Olga García Mancheño

  DOI：10.1002/ejoc.202100345

  日期：2021.5.20

  A Morita-Baylis-Hillman reaction of sulfamidate imines with a series of Michael acceptors for the efficient synthesis of cyclic sulfamidates, bearing α,β-unsaturated chains was developed using DABCO/acetic acid as co-catalytic system. This simple approach showed a high functional group tolerance and robustness, allowing for easy upscaling and further functionalization towards densely decorated sulfamidates

  利用DABCO /乙酸作为助催化体系，开发了氨基磺酸亚胺与一系列Michael受体的Morita-Baylis-Hillman反应，可有效合成带有α，β-不饱和链的环状氨基磺酸酯。这种简单的方法显示出较高的官能团耐受性和鲁棒性，可以轻松升级，并进一步实现向致密装饰的氨基磺酸盐的官能化。
• Electrochemically driven oxidative C–H/N–H cross-coupling reactions of cyclic sulfamidate imines with primary anilines and secondary amines
  作者：Hai-Xia Wang、Zhi-Hao Li、Wan-Wan Li、Gui-Rong Qu、Qi-Liang Yang、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1039/d2gc03218j

  日期：——

  oxidative C–H/N–H cross-coupling amination of cyclic sulfamidate imines under undivided electrolytic conditions via an atom- and step-economic method. In this transformation, a wide variety of cyclic or acyclic dialkyl amines, amino acid derivatives, and more challenging primary anilines acted as suitable substrates with good reaction outcomes. The synthetic advantage of this electrochemical method

  开发了一种电合成方法，用于在不分电解条件下通过氧化 C-H/N-H 交叉偶联胺化环状氨基磺酸酯原子和步骤经济方法。在这种转化中，多种环状或非环状二烷基胺、氨基酸衍生物和更具挑战性的伯苯胺作为合适的底物，具有良好的反应结果。这种电化学方法的综合优势通过高官能团兼容性（86 个例子）、易于放大至克级以及完成复杂生物相关分子的后期功能化而增强，这提供了一种具有广泛潜在应用的有效工具药物和合成化学的前景。机理研究表明，这种转变可能是通过一个激进的过程发生的。
• External photocatalyst-free C-H alkylation of N-sulfonyl ketimines with alkanes under visible light
  作者：Hai-Yang Song、Fang Xiao、Jun Jiang、Chao Wu、Hong-Tao Ji、Yu-Han Lu、Ke-Li Wang、Wei-Min He

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108509

  日期：2023.9

  A simple, practical and eco-friendly visible light-induced alkylation of N-sulfonyl ketamine under metal-, additive-, external photocatalyst-free conditions was developed. This photocatalytic method utilized low cost and abundant alkanes as the atom economy alkyl sources with H2O2 as the environmentally beneficial oxidant, allowing for the efficient construction of diverse valuable 4-alkylated sulfonyl

  开发了一种简单、实用且环保的可见光诱导N-磺酰氯胺酮在无金属、添加剂、无外部光催化剂条件下的烷基化反应。该光催化方法利用低成本、丰富的烷烃作为原子经济烷基源，以H 2 O 2作为环境有益的氧化剂，可以有效构建多种有价值的4-烷基化磺酰基氯胺酮。N-磺酰氯胺起到反应物和光催化剂的双重作用，从而简化了反应体系。
• EtOH-catalyzed electrosynthesis of imidazolidine-fused sulfamidates from<i>N</i>-sulfonyl ketimines,<i>N</i>-arylglycines and formaldehyde
  作者：Yu-Han Lu、Si-Yu Mu、Hong-Xia Li、Jun Jiang、Chao Wu、Min-Hang Zhou、Wen-Tao Ouyang、Wei-Min He

  DOI：10.1039/d2gc04906f

  日期：——

  With formaldehyde as an atom-economical carbonyl synthon, the EtOH-catalyzed electrochemical multicomponent synthesis of various imidazolidine-fused sulfamidates was developed. A wide range of products were obtained in good to excellent yields under organic oxidant-free, energy-saving and mild conditions. The mechanistic study revealed that the in situ generated ethoxide played a crucial role in producing

  以甲醛作为原子经济的羰基合成子，开发了乙醇催化的电化学多组分合成各种咪唑烷稠合磺酰胺酯。在无有机氧化剂、节能、温和的条件下以良好至优异的收率获得了多种产品。机理研究表明，原位产生的乙醇盐在较低电压下产生氨基亚甲基自由基方面发挥着至关重要的作用。