(S,S)-N,N'-bis(4-(trifluoromethyl)benzyl)cyclohexane-1,2-diamine | 1269602-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,S)-N,N'-bis(4-(trifluoromethyl)benzyl)cyclohexane-1,2-diamine
• 英文别名: (1S,2S)-N,N'-bis-(4-trifluoromethyl-benzyl)-cyclohexane-1,2-diamine；(1S,2S)-1-N,2-N-bis[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]cyclohexane-1,2-diamine
• CAS: 1269602-74-5
• 化学式: C₂₂H₂₄F₆N₂
• 分子量: 430.436
• InChiKey: FKZGPBWOYWVDOZ-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-N,N'-bis(4-(trifluoromethyl)benzyl)cyclohexane-1,2-diamine 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (1S,2S)-N,N'-bis-(4-trifluoromethyl-benzyl)-cyclohexane-1,2-diaminium dichloride
  参考文献：
  名称：

  N，N-二苄基-环己烷-1,2-二胺衍生物的合成，抗菌活性和构效关系研究

  摘要：

  我们在本文中报道了一系列N，N-二苄基-环己烷-1,2-二胺衍生物的合成和抗菌活性。为了研究取代的二苄基-环己烷-1，2-二胺衍生物的结构-活性关系，合成了44种结构多样的化合物，并针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株进行了测试。其中，化合物17-20，26，37，38被发现是比MIC值范围0.0005-0.032微克/毫升四环素和在哺乳动物红细胞不溶血高达1024微克/毫升，观察到更活跃。一些化合物还显示出对白念珠菌非常有希望的抗真菌活性，光滑念珠菌和Geotrichum念珠菌。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.11.027
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S,S)-N,N'-bis(4-(trifluoromethyl)benzyl)cyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  N，N-二苄基-环己烷-1,2-二胺衍生物的合成，抗菌活性和构效关系研究

  摘要：

  我们在本文中报道了一系列N，N-二苄基-环己烷-1,2-二胺衍生物的合成和抗菌活性。为了研究取代的二苄基-环己烷-1，2-二胺衍生物的结构-活性关系，合成了44种结构多样的化合物，并针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株进行了测试。其中，化合物17-20，26，37，38被发现是比MIC值范围0.0005-0.032微克/毫升四环素和在哺乳动物红细胞不溶血高达1024微克/毫升，观察到更活跃。一些化合物还显示出对白念珠菌非常有希望的抗真菌活性，光滑念珠菌和Geotrichum念珠菌。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.11.027

文献信息

• Michael Addition Catalyzed by Chiral Secondary Amine Phosphoramide Using Fluorinated Silyl Enol Ethers: Formation of Quaternary Carbon Stereocenters
  作者：Jin-Sheng Yu、Fu-Min Liao、Wei-Ming Gao、Kui Liao、Run-Lin Zuo、Jian Zhou

  DOI：10.1002/anie.201501747

  日期：2015.6.15

  A chiral secondary amine phosphoramide was developed and identified as a powerful catalyst for the Mukaiyama–Michael addition of fluorinated enol silyl ethers to tetrasubstituted olefins. The resulting products are obtained with high enantioselectivities and contain a quaternary carbon stereocenter bearing either a difluoroalkyl or monofluoroalkyl group.

  已开发出一种手性仲胺磷酰胺，并被确定为将氟化烯醇甲硅烷基醚加至四取代烯烃的Mukaiyama-Michael加成反应的有力催化剂。得到的产物具有高对映选择性，并含有带有二氟烷基或单氟烷基的季碳立构中心。
• Ni-Catalyzed Highly Chemo-, Regio-, and Enantioselective Decarboxylative Aldol Reaction of β,γ-Unsaturated α-Ketoesters with β-Ketoacids
  作者：Ai-Jia Wei、Jing Nie、Yan Zheng、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/jo502741z

  日期：2015.4.17

  A novel Ni-catalyzed decarboxylative aldol reaction of beta,gamma-unsaturated alpha-ketoesters with beta-ketoacids is reported. The reaction proceeds smoothly with high chemo-, regio-, and enantioselectivity. This protocol provides a Convenient approach to access enantioenriched chiral tertiary alcohols.