N-(3,4-dichlorophenyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide | 303093-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dichlorophenyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide
• 英文别名: N-(3,4-dichlorophenyl)-2-oxochromene-3-carboxamide
• CAS: 303093-15-4
• 化学式: C₁₆H₉Cl₂NO₃
• 分子量: 334.158
• InChiKey: NIDUNYLRJWGPHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.535±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香豆素-3-羧酸乙酯 在 乙醇 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N-(3,4-dichlorophenyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  映射 Chromone-3-Phenylcarboxamide 药效团：Quid Est Veritas？

  摘要：

  Chromone-3-phenylcarboxamides（Crom-1和Crom-2）被鉴定为人类单胺氧化酶 B ( h MAO-B) 的有效、选择性和可逆抑制剂。由于它们表现出一些吸收、分布、代谢和排泄 (ADME) 毒性倾向，因此合成了新的衍生物来绘制构成药效团的化学结构特征，这是对先导优化至关重要的过程。分子对接研究支持的结构-活性关系数据为杂环的刚性、羰基和苯并吡喃杂原子对h MAO-B 抑制活性的贡献提供了基本原理。从研究中，N -(3-氯苯基)-4 H-thiochromone-3-carboxamide ( 31 ) ( h MAO-B IC 50 = 1.52 ± 0.15 nM) 作为可逆的紧密结合抑制剂出现，具有改进的药理学特征。在体外ADME 毒性研究中，化合物31在 Caco-2、SH-SY5Y、HUVEC、HEK-293 和 MCF-7 细胞中显示出安全的细胞毒性特征，不呈现心脏毒性作用，也不影响

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00510