N-tert-butyl-1-(5-fluoro-2-hex-1-ynylphenyl)methanimine | 1404078-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-butyl-1-(5-fluoro-2-hex-1-ynylphenyl)methanimine
• CAS: 1404078-05-2
• 化学式: C₁₇H₂₂FN
• 分子量: 259.367
• InChiKey: DHOSRHJXALGQHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl-1-(5-fluoro-2-hex-1-ynylphenyl)methanimine 在 lithium carbonate 、 silver nitrate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到3-cyclopropyl-4-fluoroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Ag（I）催化炔烃的氨基氟化：4-氟异喹啉和4-氟吡咯并[α]异喹啉的高效合成

  摘要：

  通过使用NFSI作为氟化试剂，开发了炔烃的银催化的分子内氧化氨基氟化。该反应代表了合成各种4-氟异喹啉和4-氟吡咯并[α]异喹啉的有效方法。

  DOI：

  10.1021/ol3026507
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-tert-butyl-1-(5-fluoro-2-hex-1-ynylphenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  芳基(异喹啉)碘鎓(III)盐的制备和放射性氟化异喹啉的合成的有效途径

  摘要：

  碘鎓化合物在含有非活化芳烃的放射性药物的18 F-氟化中发挥着关键作用。然而，这些物质的制备仅限于氧化条件或与由芳基卤化物制备的有机金属的交换。在此，我们描述了一种新颖的“一锅法”方法，由介离子卡宾银络合物和 Aryl-I-Py 2 (OTf) 2组装芳基（异喹啉）碘鎓盐，产率为 40-94% 。该方法通用、实用，与功能良好的分子兼容，可用于制备各种18 F 标记的异喹啉，放射化学转化率高达 92%。作为概念证明，氟化异喹啉生物碱18 F-曲霉碱由相应的苯基（曲霉碱）碘鎓盐制备而成，分离放射化学收率为 10%。

  DOI：

  10.1002/anie.201606381

文献信息

• [18F]氟标记的异喹啉类化合物及其制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN106316949B

  公开（公告）日：2019-06-28

  本发明公开了一种[ 18 F]氟标记的异喹啉类化合物及其制备方法。本发明的制备方法工艺简单、操作简便，对反应装置无特殊要求；且制备得到的[ 18 F]氟标记的异喹啉类化合物可被用于PET技术中。
• One-Pot Synthesis of 1-(Trifluoromethyl)-4-fluoro-1,2-dihydroisoquinolines and 4,4-Difluoro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Qilun Liu、Yichen Wu、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/ol403059z

  日期：2013.12.20

  A cascade approach to 1-(trifluoromethyl)-4-fluoro-1,2-dihydroisoquinolines and 4,4-difluorotetrahydroisoquinolines has been developed. The procedure involves a silver-catalyzed intramolecular aminofluorination of alkyne. This one-pot reaction provides an efficient way to synthesize various fluorinated isoquinolines.

  已经开发出一种级联方法用于1-（三氟甲基）-4-氟-1,2-二氢异喹啉和4,4-二氟四氢异喹啉。该过程涉及炔烃的银催化的分子内氨基氟化。这种一锅法反应提供了一种合成各种氟化异喹啉的有效方法。
• Mechanistic Investigation on the Silver-Catalyzed Oxidative Intramolecular Aminofluorination of Alkynes
  作者：Tao Xu、Yichen Wu、Zheliang Yuan、Hairong Guan、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00054

  日期：2016.5.23

  In this work, a mechanistic study of silver-catalyzed oxidative aminofluorination of alkynyl-imine has been carried out. Kinetic data support a reaction pathway involving fast amination of alkyne to mesoionic carbene silver complexes (MIC)(n)Ag(I) (n = 1 or 2). The rate-determining step of the reaction is the fluorination of the Ag species supported by a single MIC.