(S)-4-methyl-2-phenyl-4-((R)-1-phenylallyl)oxazol-5(4H)-one | 1337953-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-methyl-2-phenyl-4-((R)-1-phenylallyl)oxazol-5(4H)-one
• 英文别名: (4R,1'S)-4-methyl-2-phenyl-4-(1'-phenylallyl)oxazol-5(4H)-one；(4S)-4-methyl-2-phenyl-4-[(1R)-1-phenylprop-2-enyl]-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 1337953-62-4
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: XADCBTUMKIUNPB-APWZRJJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-苯基-2-噁唑啉-5-酮 、 cinnamyl tert-butyl carbonate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (S)-4-((R)-1-(4-fluorophenyl)allyl)-4-methyl-2-phenyloxazol-5(4H)-one 、 Ag⁽¹⁺⁾*(x)C₂H₃N*C₂₈H₄₀O₄P^(1-) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以58%的产率得到(S)-4-methyl-2-phenyl-4-((R)-1-phenylallyl)oxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  用磷酸盐反离子控制铱催化的前手性亲核试剂烯丙基化的非对映选择性

  摘要：

  我们报告了由金属环铱配合物和光学惰性磷酸根阴离子的组合催化的吖内酯的高度非对映选择性和对映选择性烯丙基化。该过程展示了一种在金属环烯丙基铱配合物存在下与前手性亲核试剂进行非对映选择性反应的方法。该反应提供了获得一系列包含相邻叔碳和季碳中心的对映体富集的烯丙基化吖内酯的途径。初步的机理研究表明，磷酸盐和甲基碳酸根阴离子共同诱导了异常高的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja311363a

文献信息

• Double axial chirality promoted asymmetric [2,3] Stevens rearrangement of N-cinnamyl <scp>l</scp>-alanine amide-derived ammonium ylides
  作者：Eiji Tayama、Noriko Naganuma、Hajime Iwamoto、Eietsu Hasegawa

  DOI：10.1039/c4cc02536a

  日期：——

  The base-induced asymmetric [2,3] Stevens rearrangement of N-cinnamyl tetraalkylammonium ylides derived from L-alanine amides proceeds via a double axially chiral intermediate to afford the corresponding alpha-substituted alanine derivatives with high enantio- and diastereoselectivities.

  碱诱导的衍生自L-丙氨酸酰胺的N-肉桂基四烷基铵烷基化物的不对称[2,3] Stevens重排通过双轴向手性中间体进行，从而得到具有高对映异构和非对映异构选择性的相应α-取代的丙氨酸衍生物。
• Iridium-catalyzed allylic alkylation of monosubstituted allylic acetates with azlactone, and separation of diastereoisomers by sequential aza-Cope rearrangement
  作者：Motoi Kawatsura、Hiroaki Tsuji、Kenta Uchida、Toshiyuki Itoh

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.016

  日期：2011.10

  The iridium-catalyzed allylic alkylation with azlactone and sequential aza-Cope rearrangement was demonstrated. The sequential reaction was effective in separating of diastereoisomers and afforded a diastereomerically pure azlactone derivative and oxazolinone derivative.

  证明了具有a内酯的铱催化的烯丙基烷基化和连续的aza-Cope重排。顺序反应有效地分离了非对映异构体，并提供了非对映异构纯的pure内酯衍生物和恶唑啉酮衍生物。