3-[(Z)-5-chloro-2-methylidenepent-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 1229699-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-[(Z)-5-chloro-2-methylidenepent-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1229699-50-6
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₃
• 分子量: 215.636
• InChiKey: OWMKNQYNFUKHQK-RQOWECAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苄基马来酸酯 、 3-[(Z)-5-chloro-2-methylidenepent-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 乙醇 、 2-(2-甲氧基苯基)苯酚 、 calcium ethoxide 、 2,6-二[(4S)-4-苯基-2-恶唑啉基]吡啶 作用下， 以 环戊基甲醚 为溶剂， 反应 58.0h， 以96%的产率得到dibenzyl 2-[(Z,2S)-5-chloro-2-(2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl)pent-4-enyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  通过丙二酸酯的 1,4-加成催化手性烯醇钙的不对称质子化

  摘要：

  进行了手性烯醇钙的催化不对称质子化。在催化量的 Ca(OEt)(2)、Ph-PyBox 和非手性苯酚存在下，由酰亚胺和丙二酸通过 1,4-加成原位制备的手性烯醇钙被顺利质子化以提供带有叔不对称碳的加合物高产率和高对映选择性。加合物很容易转化为光学活性的 2-取代 1,5-二羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja102555a
• 作为产物：
  描述：

  2-唑烷酮 、 (Z)-5-chloro-2-methylidenepent-4-enoyl chloride 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 3-[(Z)-5-chloro-2-methylidenepent-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过丙二酸酯的 1,4-加成催化手性烯醇钙的不对称质子化

  摘要：

  进行了手性烯醇钙的催化不对称质子化。在催化量的 Ca(OEt)(2)、Ph-PyBox 和非手性苯酚存在下，由酰亚胺和丙二酸通过 1,4-加成原位制备的手性烯醇钙被顺利质子化以提供带有叔不对称碳的加合物高产率和高对映选择性。加合物很容易转化为光学活性的 2-取代 1,5-二羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja102555a

文献信息

• Catalytic Asymmetric Protonation of Chiral Calcium Enolates via 1,4-Addition of Malonates
  作者：Thomas Poisson、Yasuhiro Yamashita、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/ja102555a

  日期：2010.6.16

  Catalytic asymmetric protonation of chiral calcium enolates was performed. Chiral calcium enolates, prepared in situ from imides and malonates via 1,4-addition in the presence of catalytic amounts of Ca(OEt)(2), Ph-PyBox, and achiral phenol, were smoothly protonated to afford adducts bearing tertiary asymmetric carbons in high yields with high enantioselectivities. The adducts were readily converted

  进行了手性烯醇钙的催化不对称质子化。在催化量的 Ca(OEt)(2)、Ph-PyBox 和非手性苯酚存在下，由酰亚胺和丙二酸通过 1,4-加成原位制备的手性烯醇钙被顺利质子化以提供带有叔不对称碳的加合物高产率和高对映选择性。加合物很容易转化为光学活性的 2-取代 1,5-二羧酸衍生物。