N,N-dimethyl-2-phenyl-2-thioxothiacetamide | 87342-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-phenyl-2-thioxothiacetamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-phenyl-2-sulfanylideneethanethioamide
• CAS: 87342-60-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NS₂
• 分子量: 209.336
• InChiKey: RYJTWFWINWVHKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72 °C
• 沸点：
  290.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-phenyl-2-thioxothiacetamide 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (dimethylcarbamoyl)phenylmethyl N-tert-butyldithiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  α-硫代硫代酰胺：异氰酸酯和二异氰酸酯的正式[4 + 1]环加成反应及其在新的直接形成的延伸的四硫富瓦烯中的应用

  摘要：

  根据标题方法，在温和的条件下已经制备了许多带有推挽式取代基的2-（烷基亚氨基）和2-（芳基亚氨基）-1,3-二硫醇（氮杂DTF）。这种新颖的策略依赖于这样的事实，即使用共轭二异氰酸酯可以有效合成新的扩展四硫富富瓦烯（TTF）。两个二硫醇部分通过结合了苯基，联苯基或偶氮联苯基的共轭框架连接。为了了解制备的单，双和三（1,3-二硫醇）衍生物的1 H和13 C NMR光谱，需要进行高温和低温测量。还描述了它们的电化学氧化。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:4<655::aid-ejoc655>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-oxo-2-phenylethanethioamide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以55%的产率得到N,N-dimethyl-2-phenyl-2-thioxothiacetamide
  参考文献：
  名称：

  2,2,4,5-四取代-1,3-二硫醇的新合成

  摘要：

  α-羰基硫代甲酰胺和α-酮半硫缩醛等有机硫化合物是合成杂环化合物的非常有用的中间体。l-~α-硫代羰基硫甲酰胺代表了一类稳定且鲜有研究的化合物？这促使我们探索它们在杂环合成中的反应性和应用。我们目前的结果表明，α-硫代羰基硫代甲酰胺可用作合成 1,3-二硫醇环系统的前体。1,3二硫醇是制备四硫富瓦烯 ('ITF) 等知名有机导体的关键中间体？这导致了 1,3-二硫醇合成方法的发展。一般来说，二硫酯、二硫代氨基甲酸酯：具有多种官能团的二硫代碳酸酯和三硫代碳酸酯 8 可以环化成相应的 1，3-二硫醇衍生物。1,3-二硫醇环系也可由[4+1]原子片段制备；例如，乙酸或苯甲酸酯与苯-1,2-二硫醇的缩合反应分别产生 2-甲基或 2-苯基 1,3-苯二硫鎓盐。 各种 1,3-二硫鎓盐可以通过结合过量在碘化氢或高氯酸存在下，硫代酸或硫酯与α-卤代-、α-羟基-、α-巯基酮的反应。1° 二硫化碳与带有吸电子取代基的炔烃和苄基反应生成

  DOI：

  10.1080/00304940209355761

文献信息

• 1,5-Dipolar Electrocyclizations in Reactions ofα-Thioxo Ketones andα-Thioxo Thioamides with Diazo Compounds
  作者：Daniel H. Egli、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200690182

  日期：2006.9

  compounds were investigated. Most of them proceeded via a reactive thiocarbonyl ylide, which underwent a [2 + 3] cycloaddition with the α-thioxo ketone to give the ‘Schönberg products’ 17–19 or a 1,5-dipolar electrocyclization to give the corresponding five membered 1,3-oxathioles (i.e., 13, 20a, 20b, 21, and 25) and 1,3-dithioles (i.e., 33, 34, and 35), respectively. In the case of thioamide 32, the

  研究了α-硫代酮和α-硫代硫酰胺与重氮化合物的几种反应。它们中的大多数是通过反应性硫代羰基内酯进行的，后者与α-硫代酮进行[2 + 3]环加成反应，得到“ Schönberg产品” 17 – 19或1，5-双极电环化得到相应的五元1 ，3- oxathioles（即，13，20A，20B，21，和25）和1,3- dithioles（即，33，34，和35），分别。在硫代酰胺的情况下32，硫代羰基乙炔经过竞争性的1,3-偶极电环化反应生成相应的噻喃基。在这些情况下，自发脱硫导致相应的烯烃36和37。所使用的硫代羰基或重氮化合物的性质似乎对反应路径起决定性作用。当重氮化合物在重氮基团的β位置带有至少一个H原子时（即重氮环己烷15f），在与α-硫代酮或α-硫代硫代酰胺的反应中，无法分离出任何电环化的产物。在这些情况下，分离出的唯一产物是2-[（（环己-1-烯基）硫烷基] -1，2-二苯乙酮（2
• Marchand, Evelyne; Morel, Georges, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 9, p. 903 - 912
  作者：Marchand, Evelyne、Morel, Georges

  DOI：——

  日期：——
• Adiwidjaja, Gunadi; Guenther, Horst; Voss, Juergen, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 7, p. 559 - 561
  作者：Adiwidjaja, Gunadi、Guenther, Horst、Voss, Juergen

  DOI：——

  日期：——
• Adiwidjaja, Gunadi; Guenther, Horst; Voss, Juergen, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 7, p. 1116 - 1132
  作者：Adiwidjaja, Gunadi、Guenther, Horst、Voss, Juergen

  DOI：——

  日期：——
• Marchand, Evelyne; Morel, Georges, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 6, p. 623 - 634
  作者：Marchand, Evelyne、Morel, Georges

  DOI：——

  日期：——