4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-methylsulfanyl-6-oxo-1H-pyrimidine-5-carbonitrile | 1150615-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-methylsulfanyl-6-oxo-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 1150615-71-6
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₃S
• 分子量: 287.299
• InChiKey: NSPRDUTWVMOSHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-methylsulfanyl-6-oxo-1H-pyrimidine-5-carbonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-hydrazinyl-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  各种稠合嘧啶环的合成及其药理和抗菌作用

  摘要：

  在thioxopyrimidine-6（1H）-含氯乙酸乙酯（在不同的反应条件下），硫脲和亚硝酸钠。嘧啶硫酮与POCl3 / PCl5反应生成氯衍生物，该氯衍生物与叠氮化钠和硫脲反应生成四唑并（1,5-c）嘧啶和嘧啶基嘧啶。硫氧嘧啶-6（1H）-1与苄胺反应生成吡咯并（2,3-d）嘧啶硫酮。使用MIDO / 3，Fukui指数和一些化合物的形成热进行了理论计算。还评估了一些合成产品的药理和抗菌活性。

  DOI：

  10.2298/jsc130528016m
• 作为产物：
  描述：

  6-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-methylsulfanyl-6-oxo-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidinthiones（第一部分）：2-Thioxopyrimidin-6-(1H)ones 在合成稠合双环和三环杂环化合物中作为环转换器的用途及其潜在的生物活性

  摘要：

  嘧啶硫酮具有广泛的生物和药物活性，近年来引起了相当大的兴趣，特别是作为抗病毒抑制乙型肝炎病毒 (HBV) 的产生和体外胰岛素模拟物。从 50% 抑制浓度评估的嘧啶酮衍生物复合物的活性促使我们研究 2-thioxopyrimidin-6(1H) 向具有嘧啶部分的稠合双环和三环杂环化合物的转化并筛选其生物活性。研究了 2-mercapto-4-aryl-5-cyanopyrimidin-6(1H)ones (1) 对不同单和双功能卤代有机化合物的烷基化反应，得到 S-单烷基化产物 2、7 和 9；S-和 N-二烷基化产物 3、13 和 14。已经研究了用水合肼作为氮亲核试剂处理 1 和/或 2 得到 4，在乙酸存在下（0°C）用 CS2 和亚硝酸钠处理 4 产生 1,2,4-triazolopyrimidin-5 (1H)one 衍生物 (5) 和四唑并[1,5-a]嘧啶-5(1H)ones (6)

  DOI：

  10.1080/10426500801967963

文献信息

• Synthesis of various fused pyrimidine rings with their pharmacological and antimicrobial evaluation
  作者：Salem Mounir、Magda Marzouk、Naglaa Mahmoud

  DOI：10.2298/jsc130528016m

  日期：——

  Various fused pyrimidines, such as furo(2,3-d)pyrimidine, triazolo- (1,5-a)pyrimidine and tetrazolo(1,5-a)pyrimidine, were synthesized in the reactions of thioxopyrimidine-6(1H)-ones with ethyl chloroacetate (under different reaction conditions), thiourea and sodium nitrite. Pyrimidine thiones reacted with POCl3/PCl5 to give the chloro derivatives which reacted with sodium azide and thiourea to give

  在thioxopyrimidine-6（1H）-含氯乙酸乙酯（在不同的反应条件下），硫脲和亚硝酸钠。嘧啶硫酮与POCl3 / PCl5反应生成氯衍生物，该氯衍生物与叠氮化钠和硫脲反应生成四唑并（1,5-c）嘧啶和嘧啶基嘧啶。硫氧嘧啶-6（1H）-1与苄胺反应生成吡咯并（2,3-d）嘧啶硫酮。使用MIDO / 3，Fukui指数和一些化合物的形成热进行了理论计算。还评估了一些合成产品的药理和抗菌活性。
• Pyrimidinthiones (Part I): Utility of 2-Thioxopyrimidin-6-(1H)ones as Ring Transformer in the Synthesis of Fused Bi- and Tri-Cyclic Heterocyclic Compounds and Their Potential Biological Activities
  作者：M. A. I. Salem、H. M. F. Madkour、M. I. Marzouk、M. E. Azab、N. F. H. Mahmoud

  DOI：10.1080/10426500801967963

  日期：2008.9.15

  nucleophile have been investigated to give 4, treatment of 4 with CS2 and sodium nitrite in the presence of acetic acid (0°C) produced 1,2,4-triazolopyrimidin-5(1H)one derivatives (5)and tetrazolo[1,5-a]pyrimidin-5(1H)ones (6), respectively. Also cyclization of 7 and 9 gave [1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5(1H)one and [1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-3,5-dione derivatives 8 and 10 respectively, treatment of 10

  嘧啶硫酮具有广泛的生物和药物活性，近年来引起了相当大的兴趣，特别是作为抗病毒抑制乙型肝炎病毒 (HBV) 的产生和体外胰岛素模拟物。从 50% 抑制浓度评估的嘧啶酮衍生物复合物的活性促使我们研究 2-thioxopyrimidin-6(1H) 向具有嘧啶部分的稠合双环和三环杂环化合物的转化并筛选其生物活性。研究了 2-mercapto-4-aryl-5-cyanopyrimidin-6(1H)ones (1) 对不同单和双功能卤代有机化合物的烷基化反应，得到 S-单烷基化产物 2、7 和 9；S-和 N-二烷基化产物 3、13 和 14。已经研究了用水合肼作为氮亲核试剂处理 1 和/或 2 得到 4，在乙酸存在下（0°C）用 CS2 和亚硝酸钠处理 4 产生 1,2,4-triazolopyrimidin-5 (1H)one 衍生物 (5) 和四唑并[1,5-a]嘧啶-5(1H)ones (6)