(4R)-4-(diphenylmethyl)-3-[3-(ethoxypropanoyl)]-2-oxazolidinone | 263716-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-4-(diphenylmethyl)-3-[3-(ethoxypropanoyl)]-2-oxazolidinone
• 英文别名: ethyl 4-[(4R)-4-benzhydryl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-oxobutanoate
• CAS: 263716-56-9
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₅
• 分子量: 381.428
• InChiKey: USXCTUMUNMHWOJ-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-(diphenylmethyl)-3-[3-(ethoxypropanoyl)]-2-oxazolidinone 在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 ethoxycarbonyl-(2R)-(carboxymethyl)-3-(3'-methoxyphenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  肠内酯两种对映异构体的简短合成

  摘要：

  描述了肠内酯（一种哺乳动物木脂素）的两种对映异构体的短而有效的合成。经过七个步骤的天然肠内酯的总产率为 19%，其对映异构体的总产率为 27%。关键词：肠内酯，4-二苯基甲基-2-恶唑烷酮，琥珀酸酯，对映选择性合成。

  DOI：

  10.1139/v99-220
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸单乙酯酰氯 、 (R)-(+)-4-(二苯基甲基)-2-恶唑烷酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(4R)-4-(diphenylmethyl)-3-[3-(ethoxypropanoyl)]-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  肠内酯两种对映异构体的简短合成

  摘要：

  描述了肠内酯（一种哺乳动物木脂素）的两种对映异构体的短而有效的合成。经过七个步骤的天然肠内酯的总产率为 19%，其对映异构体的总产率为 27%。关键词：肠内酯，4-二苯基甲基-2-恶唑烷酮，琥珀酸酯，对映选择性合成。

  DOI：

  10.1139/v99-220

文献信息

• A short synthesis of both enantiomers of enterolactone
  作者：Mukund P Sibi、Pingrong Liu、Michael D Johnson

  DOI：10.1139/v99-220

  日期：2000.1.15

  A short and efficient synthesis of both enantiomers of enterolactone, a mammalian lignan, is described. The overall yield for the natural enterolactone, over seven steps, was 19% and for its enantiomer 27%. Key words: enterolactone, 4-diphenylmethyl-2-oxazolidinone, succinate, enantioselective synthesis.

  描述了肠内酯（一种哺乳动物木脂素）的两种对映异构体的短而有效的合成。经过七个步骤的天然肠内酯的总产率为 19%，其对映异构体的总产率为 27%。关键词：肠内酯，4-二苯基甲基-2-恶唑烷酮，琥珀酸酯，对映选择性合成。