6-methyl-2-[(methylimino)methyl]-N,N-diisopropyl-1-benzamide | 227201-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-methyl-2-[(methylimino)methyl]-N,N-diisopropyl-1-benzamide
• 英文别名: 2-methyl-6-(methyliminomethyl)-N,N-di(propan-2-yl)benzamide
• CAS: 227201-66-3
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O
• 分子量: 260.379
• InChiKey: NVSARYJQMAJKLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83 °C
• 沸点：
  413.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-2-methyl-1-naphthamide 、 6-methyl-2-[(methylimino)methyl]-N,N-diisopropyl-1-benzamide 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以63%的产率得到N,N-diisopropyl-2-[(1S',2S')-2-{2-(diisopropylamino)carbonyl]-3-methylphenyl}-1-methyl-2-(methylamino)ethyl-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of atropisomers containing two non-biaryl stereogenic axes: stereochemical relay through stereogenic centres in dihydrostilbene-2,2′-dicarboxamides

  摘要：

  将侧向锂化的叔芳香酰胺添加到苯亚甲基中可以控制与苯亚甲基芳环相邻的新立体中心的形成。利用这样的氨基取代的立体中心本身可以控制酰胺的构象的事实，利用酰胺基取代的苯甲醛亚胺，我们发现可以通过这种介入的立体中心将立体化学从一种酰胺传递到另一种酰胺。通过该方法制备了一组带有一个或两个立构轴的二氢芪-2,2-二甲酰胺衍生物，这证明了使用组合动力学和热力学控制来传递立体化学信息。

  DOI：

  10.1039/b514561a
• 作为产物：
  描述：

  2-formyl-N,N-diisopropylbenzamide 在 正丁基锂 、 N,N,N'-三甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 生成 6-methyl-2-[(methylimino)methyl]-N,N-diisopropyl-1-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of atropisomers containing two non-biaryl stereogenic axes: stereochemical relay through stereogenic centres in dihydrostilbene-2,2′-dicarboxamides

  摘要：

  将侧向锂化的叔芳香酰胺添加到苯亚甲基中可以控制与苯亚甲基芳环相邻的新立体中心的形成。利用这样的氨基取代的立体中心本身可以控制酰胺的构象的事实，利用酰胺基取代的苯甲醛亚胺，我们发现可以通过这种介入的立体中心将立体化学从一种酰胺传递到另一种酰胺。通过该方法制备了一组带有一个或两个立构轴的二氢芪-2,2-二甲酰胺衍生物，这证明了使用组合动力学和热力学控制来传递立体化学信息。

  DOI：

  10.1039/b514561a

文献信息

• Synthesis of atropisomeric diamides with remotely related stereogenic axes by stereoselective additions to imines
  作者：Jonathan Clayden、Neil Westlund、Francis X. Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00520-1

  日期：1999.4

  Atroposelective addition of axially chiral laterally lithiated 2-alkyl-1-naphthamides to 6-substituted 2-(N-methylformimino)benzamides leads, after equilibration of the new stereogenic axis to its more stable conformation, to single atropisomeric diastereoisomers of diamides bearing remotely related stereogenic axes separated by one or two stereogenic centres. The newly created MeNH-bearing stereogenic centre "relays" stereochemical information from the first axis to the second. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.