4,5-dihydro-7-phenyl-7H-pyrano[3,4-c]isoxazole | 157024-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dihydro-7-phenyl-7H-pyrano[3,4-c]isoxazole
• 英文别名: 7-phenyl-5,7-dihydro-4H-pyrano[3,4-c][1,2]oxazole
• CAS: 157024-27-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: VWBXRZXOUQMJEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydro-7-phenyl-7H-pyrano[3,4-c]isoxazole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到3-[bromo(phenyl)methyl]-4-(2-hydroxyethyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  三卤化硼区域选择性裂解吡喃并[3,4-C]异恶唑合成3,4-二取代异恶唑衍生物

  摘要：

  摘要 4,5-Dihydro-7H-pyrano[3,4-c]isoxazoles 4 通过分子内腈氧化物-炔烃环加成反应在醇钠与硝基烯烃的迈克尔加成之后有效地制备。吡喃并 [3,4-c] 异恶唑 4 与三卤化硼的反应导致区域选择性苄基 CO 键断裂，以高产率提供 3,4-二取代异恶唑 (5, 6)。

  DOI：

  10.1080/00397919808004899
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-butynyloxy)-2-nitro-1-phenylethane 在 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以75%的产率得到4,5-dihydro-7-phenyl-7H-pyrano[3,4-c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  三卤化硼区域选择性裂解吡喃并[3,4-C]异恶唑合成3,4-二取代异恶唑衍生物

  摘要：

  摘要 4,5-Dihydro-7H-pyrano[3,4-c]isoxazoles 4 通过分子内腈氧化物-炔烃环加成反应在醇钠与硝基烯烃的迈克尔加成之后有效地制备。吡喃并 [3,4-c] 异恶唑 4 与三卤化硼的反应导致区域选择性苄基 CO 键断裂，以高产率提供 3,4-二取代异恶唑 (5, 6)。

  DOI：

  10.1080/00397919808004899

文献信息

• Preparation of 7-Substituted 4,5-Dihydro- 7H-pyrano[3,4-c]isoxazole Derivatives
  作者：Masanori Somei、Koji Yamada、Fumio Yamada

  DOI：10.3987/com-02-s78

  日期：——
• Kim, Hyung Jin; Choi, Kyung Ho; Hwang, Kwang-Jin, Heterocycles, 2003, vol. 60, # 7, p. 1625 - 1631
  作者：Kim, Hyung Jin、Choi, Kyung Ho、Hwang, Kwang-Jin

  DOI：——

  日期：——
• Duffy Jeffy L., Kurth Mark J., J. Org. Chem, 59 (1994) N 14, S 3783-3785
  作者：Duffy Jeffy L., Kurth Mark J.

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Intramolecular Silyl Nitronate Cycloaddition Route to Dihydrofuraldehydes and Dihydropyranaldehydes
  作者：Jetty L. Duffy、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/jo00093a009

  日期：1994.7

  The novel transformation (1 --> 3) of propargylic or homopropargylic nitroethers to dihydrofuraldehydes (n = 0) or dihydropyranaldehydes (n = 1) is reported. The transformation proceeds by a silyl nitronate olefin cycloaddition to an N-[(trimethylsilyl)oxy]isoxazolidine intermediate which, upon acid workup, undergoes desilylation with subsequent elimination of hyponitrous acid to 3.