N-(2-bromo-5-fluorophenyl)benzothioamide | 1629-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromo-5-fluorophenyl)benzothioamide
• 英文别名: N-(2-bromo-5-fluorophenyl)thiobenzamide；N-Thiobenzoyl-5-fluor-2-brom-anilin；N-(2-bromo-5-fluorophenyl)benzenecarbothioamide
• CAS: 1629-04-5
• 化学式: C₁₃H₉BrFNS
• 分子量: 310.19
• InChiKey: VEOFZCVYZZSRQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromo-5-fluorophenyl)benzothioamide 在 sodium phosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到5-氟-2-苯基苯并[d]噻唑
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的N-(2-溴苯基)硫代酰胺制备苯并噻唑类化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种可见光促进的N‑(2‑溴苯基)硫代酰胺制备苯并噻唑类化合物的方法。具体而言，在惰性气体保护下，按照N‑(2‑溴苯基)硫代酰胺:无机碱=1:0.5的摩尔比，将上述反应物加入到配备搅拌装置的反应容器中，再加入二甲亚砜，可见光照射下，室温搅拌反应2‑24小时，得到苯并噻唑类化合物。本发明在不添加任何光敏剂或者过渡金属催化剂的情况下，以磷酸钠作为碱，在45W家用紧凑型荧光灯照射下，实现了一系列N‑(2‑溴苯基)硫代酰胺的分子内交叉偶联反应。此外，本发明可以高收率获得苯并噻唑类化合物。整个过程绿色、高效且易于操作，是一种合成苯并噻唑类化合物的好方法。

  公开号：

  CN112979581B
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氟苯胺 在 劳森试剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(2-bromo-5-fluorophenyl)benzothioamide
  参考文献：
  名称：

  Photocatalyst- and Transition-Metal-Free Visible-Light-Promoted Intramolecular C(sp²)–S Formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00235

文献信息

• 可见光促进的N-(2-溴苯基)硫代酰胺制备苯并噻唑类化合物的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN112979581B

  公开（公告）日：2022-02-25

  本发明公开了一种可见光促进的N‑(2‑溴苯基)硫代酰胺制备苯并噻唑类化合物的方法。具体而言，在惰性气体保护下，按照N‑(2‑溴苯基)硫代酰胺:无机碱=1:0.5的摩尔比，将上述反应物加入到配备搅拌装置的反应容器中，再加入二甲亚砜，可见光照射下，室温搅拌反应2‑24小时，得到苯并噻唑类化合物。本发明在不添加任何光敏剂或者过渡金属催化剂的情况下，以磷酸钠作为碱，在45W家用紧凑型荧光灯照射下，实现了一系列N‑(2‑溴苯基)硫代酰胺的分子内交叉偶联反应。此外，本发明可以高收率获得苯并噻唑类化合物。整个过程绿色、高效且易于操作，是一种合成苯并噻唑类化合物的好方法。
• [EN] METHOD FOR PREPARING BENZOTHIAZOLE COMPOUND BY USING N-(2-BROMOPHENYL)THIOAMIDE UNDER PROMOTION OF VISIBLE LIGHT<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ BENZOTHIAZOLE À L'AIDE DE N-(2-BROMOPHÉNYL)THIOAMIDE SOUS ACTIVATION À LA LUMIÈRE VISIBLE<br/>[ZH] 可见光促进的 N-(2- 溴苯基 ) 硫代酰胺制备苯并噻唑类化合物的方法
  申请人：UNIV SOOCHOW

  公开号：WO2022178693A1

  公开（公告）日：2022-09-01

  一种可见光促进的N-(2-溴苯基)硫代酰胺制备苯并噻唑类化合物的方法，在惰性气体保护下，按照N-(2-溴苯基)硫代酰胺∶无机碱＝1∶0.5的摩尔比，将上述反应物加入到配备搅拌装置的反应容器中，再加入二甲亚砜，可见光照射下，室温搅拌反应2-24小时，得到苯并噻唑类化合物。该方法在不添加任何光敏剂或者过渡金属催化剂的情况下，以磷酸钠作为碱，在45W家用紧凑型荧光灯照射下，实现了一系列N-(2-溴苯基)硫代酰胺的分子内交叉偶联反应，可以高收率获得苯并噻唑类化合物，整个过程绿色、高效且易于操作。
• Roe,A.; Tucker,W.P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1965, vol. 2, p. 148 - 151
  作者：Roe,A.、Tucker,W.P.

  DOI：——

  日期：——
• YOSHINO, KOHICHIRO;HORI, NORIYUKI;HORI, MANABU;MORITA, TOMINORI;TSUKAMOTO+, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1039-1043
  作者：YOSHINO, KOHICHIRO、HORI, NORIYUKI、HORI, MANABU、MORITA, TOMINORI、TSUKAMOTO+

  DOI：——

  日期：——
• Photocatalyst- and Transition-Metal-Free Visible-Light-Promoted Intramolecular C(sp²)–S Formation
  作者：Hao Wang、Qi Wu、Jian-Dong Zhang、Hai-Yan Li、Hong-Xi Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00235

  日期：2021.3.19