(17)O-benzoyl chloride | 197575-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (17)O-benzoyl chloride
• 英文别名: [17O]benzoyl chloride
• CAS: 197575-49-8
• 化学式: C₇H₅ClO
• 分子量: 141.57
• InChiKey: PASDCCFISLVPSO-QBZHADDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (17)O-benzoyl chloride 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [17O]benzamide
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胺中17 O电场梯度张量和化学位移张量的取向：偶极耦合自旋的NMR

  摘要：

  我们报告了[ ]苯甲酰胺的固态NMR研究。所述的方位17 ö电场梯度和化学位移张量从魔角旋转的分析和确定固定17 öNMR光谱。最大的电场梯度分量位于酰胺平面中，并垂直于13 C- 17 O双极向量，而中间的电场梯度分量沿CO键。还发现的是，的主要成分17用最少的屏蔽直径：化学位移张量，δ 11，大约为18°关闭CO键和与该最屏蔽组件，δ 33垂直于酰胺平面。本研究证实了我们较早的量子化学计算结果。

  DOI：

  10.1016/s0009-2614(00)01463-9
• 作为产物：
  描述：

  benzoic acid-17O2 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(17)O-benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  O3'标记的尿嘧啶核苷的立体定义合成。3'-[（（17）O] -2'-叠氮基2'-脱氧尿苷5'-二磷酸作为核糖核苷酸还原酶失活机理的探针。

  摘要：

  2'-[（（16）O] -O-苯甲酰基-[（17）O] -5'-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-O（2），3'-环尿苷衍生物的热解得到更稳定的3 '-[（（17）O] -O-苯甲酰基-[（16）O] -5）-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-O（2），2'-环尿苷异构体，将其转化为3'-[ （17）O] -2'-叠氮基-2'-脱氧尿苷通过叠氮化锂的脱保护和C2'处的亲核开环。通过用三（四丁基铵）焦磷酸氢亲核取代5'-O-甲苯磺酰基制备5'-二磷酸。模型反应产生（16）O和（18）O同位素异构体，O（2），2'-环核苷的碱促进水解产生立体定义的3'-[（（18）O] -1-（β-D）通道-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶。2'-azido-2'使核糖核苷二磷酸还原酶失活

  DOI：

  10.1021/jo010899i

文献信息

• Phosphine-Catalyzed Reductions of Alkyl Silyl Peroxides by Titanium Hydride Reducing Agents: Development of the Method and Mechanistic Investigations
  作者：Jason R. Harris、M. Taylor Haynes、Andrew M. Thomas、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/jo1008367

  日期：2010.8.6

  A method that allows for the reduction of protected hydroperoxides by employing catalytic amounts of phosphine is presented. The combination of a titanium(IV) alkoxide and a siloxane allowed for the chemoselective reduction of phosphine oxides in the presence of alkyl silyl peroxides. Subsequent reduction of the peroxide moiety by phosphine provided the corresponding silylated alcohols in useful yields

  提出了一种通过使用催化量的膦来还原保护的氢过氧化物的方法。钛（IV）醇盐和硅氧烷的组合允许在烷基甲硅烷基过氧化物的存在下化学选择性还原氧化膦。随后通过膦还原过氧化物部分，以有用的产率提供了相应的甲硅烷基化的醇。包括交叉实验在内的机械实验支持其中过氧化物基团被还原并且甲硅烷基基团在一致的步骤中被转移的机理。用17种O标记的过氧化物进行的标记研究表明，与硅原子相邻的氧原子已从甲硅烷基过氧化物中除去。
• Solid-State ¹⁷O NMR Investigation of the Carbonyl Oxygen Electric-Field-Gradient Tensor and Chemical Shielding Tensor in Amides
  作者：Kazuhiko Yamada、Shuan Dong、Gang Wu

  DOI：10.1021/ja0008315

  日期：2000.11.1

  oxygen electric-field-gradient (EFG) tensor and chemical shielding (CS) tensor in crystalline amides. Three 17O-labled secondary amides, R1C[17O]-NHR2, have been synthesized: benzanilide (1), N-methylbenzamide (2), and acetanilide (3). Analysis of 17O magic-angle spinning (MAS) and stationary NMR spectra yields not only the magnitude but also the orientation of the carbonyl 17O EFG and CS tensors. For

  我们对结晶酰胺中的羰基氧电场梯度 (EFG) 张量和化学屏蔽 (CS) 张量进行了系统的实验和理论研究。已经合成了三种 17O 标记的仲酰胺 R1C[17O]-NHR2：苯甲酰苯胺 (1)、N-甲基苯甲酰胺 (2) 和乙酰苯胺 (3)。对 17O 魔角旋转 (MAS) 和固定 NMR 光谱的分析不仅产生了羰基 17O EFG 和 CS 张量的大小而且还产生了方向。对于化合物 1-3，发现羰基 17O 四极耦合常数 (QCC) 和化学位移张量的跨度分别在 8.5-8.97 MHz 和 560-630 ppm 的范围内。最大的 17O EFG 组分位于酰胺平面并垂直于 CO 键，而最小的组分垂直于 N-CO 平面。
• Intermolecular Hydrogen-Bonding Effects on the Amide Oxygen Electric-Field-Gradient and Chemical Shielding Tensors of Benzamide
  作者：Gang Wu、Kazuhiko Yamada、Shuan Dong、Hiltrud Grondey

  DOI：10.1021/ja9939789

  日期：2000.5.1

  Poulter, C. D.; Grant, D. M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 10454. (13) Facelli, J. C.; Pugmire, R. J.; Grant, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5488-5489. (14) Hu, J. Z.; Facelli, J. C.; Alderman, D. W.; Pugmire, R. J.; Grant, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9863. (15) Orendt, A. M.; Facelli, J. C.; Grant, D. M. Chem. Phys. Lett. 1999, 302, 499. (16) Benzoic acid-O2 was obtained by reacting 0.3850 g (2

  实验性固态核磁共振 (NMR) 和计算化学的最新进展使得建立二阶 NMR 张量与分子结构之间的相关性成为可能。 1-5 多项研究证明了分子间相互作用对化学屏蔽张量的影响1H、13C 和 15N 核。6-15 然而，尽管含氧官能团在化学和生物学中具有巨大的重要性，但对 17O 化学屏蔽张量的了解相对较少。在这篇文章中，我们报告了酰胺官能团的 17O 电场梯度 (EFG) 和化学屏蔽 (CS) 张量的新实验测定。我们还证明了在 17O EFG 和 CS 张量的量子化学计算中包括分子间氢键 (HB) 相互作用的重要性。图 1 显示了 [17O] 苯甲酰胺的 17O 魔角旋转 (MAS) 和固定 NMR 光谱。16 通过对 17O MAS 光谱的分析，我们获得了以下 NMR 参数： δiso ) 300.0 ( 0.5 ppm, ø ) eQVzz/ h ) 8.40 ( 0.05 MHz 和 ηQ