2-氮杂-3-脱氮腺嘌呤 | 10310-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-氮杂-3-脱氮腺嘌呤
• 英文名称: 2-aza-6-amino-3-deazapurine
• 英文别名: 4-aminoimidazo<4,5-d>pyridazine；2-aza-3-deazaadenine；4-Amino-imidazo<4,5-d>pyridazin；1(3)H-imidazo[4,5-d]pyridazin-4-ylamine；adenine；1H-imidazo[4,5-d]pyridazin-4-amine
• CAS: 10310-25-5
• 化学式: C₅H₅N₅
• 分子量: 135.128
• InChiKey: AQXVOWQDVXWUAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  315 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  731.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.612±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-吲哚甲酸 、 2-氮杂-3-脱氮腺嘌呤 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚酰胺衍生物作为抗氧化剂和抗肿瘤剂的合成及生物学评价

  摘要：

  新型吲哚酰胺衍生物C1-C10已成功合成并通过1 H NMR，13 C NMR，IR，MS和元素分析进行​​了表征，其分子式为C 14 H 10 N 6 O，C 13 H 10 N 4 O， C 16 H 13 N 3 O 2，C 19 H 14 N 2 O 2，C 16 H 11 N 3 OS，C 15 H 13 N 3 O，C 12 H分别为9 N 5 O，C 16 H 10 ClN 3 OS，C 15 H 17 N 3 O 2和C 13 H 14 N 2 O 3。这些化合物的主要生物学活性通过DPPH分析H 2 O 2在体外进行了评估。诱导的氧化应激损伤测定法和细胞毒性测定法。结果表明，化合物C1，C2，C4，C7和C9表现出DPPH清除能力，而C3，C4，C5和C8表现出对各种人类肿瘤细胞（包括MDA-MB-231，Hela）的有效生长抑制活性。 ，A549和HT29。有趣的是，化

  DOI：

  10.1002/jhet.3853
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-4,7-dichloro-1H-imidazo[4,5-d]pyridazine 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 2-氮杂-3-脱氮腺嘌呤
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Several 4-Substituted Imidazo[4,5-d]pyridazines as Possible Purine Antimetabolites

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01555a047

文献信息

• Synthesis and NMR studies of some imidazo[4,5-<i>d</i>]pyridazine nucleosides
  作者：R. Paul Gagnier、Michael J. Halat、Brian A. Otter

  DOI：10.1002/jhet.5570210243

  日期：1984.3

  Unlike imidazo[4,5-d]pyridazin-4(5H)-one (1a), which undergoes ribosylation at N-6 in the Vorbruggen procedure for nucleoside synthesis, the 5-benzyloxymethyl derivative 12 undergoes ribosylation at N-1 and N-3 to give a separable mixture of 14 and 15. Removal of the N-5 blocking groups from 14 and 15 by treatment with boron trichloride at −78° affords the intermediates 16 and 17, which were debenzoylated

  与咪唑并[4,5- d ]哒嗪-4（5 H）-one（1a）在核苷合成的Vorbruggen程序中在N-6处进行核糖基化不同，5-苄氧甲基衍生物12在N-1处进行核糖基化。 N-3给出14和15的可分离混合物。通过在-78°下用三氯化硼处理将N-5封闭基团从14和15除去，得到中间体16和17，将它们进行脱苯甲酰化，得到4-氧代核苷5和6。16和17的Thion，然后进行S-甲基化和氨解反应，生成4-氨基核苷2和3。这些核苷的糖基化位点通过结合使用1 H和13 C nmr数据进行分配，尤其是测量基本质子的自旋晶格弛豫时间（T 1）。使用这些技术，表明先前报道为3的核苷实际上是N-6异构体。
• Chen, Shih-Fong; Panzica, Raymond P.; Dexter, Daniel L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 285 - 288
  作者：Chen, Shih-Fong、Panzica, Raymond P.、Dexter, Daniel L.、Wang Chu, Ming-Yu、Calabresi, Paul

  DOI：——

  日期：——
• Imidazo[4,5-d]pyridazines. I. Synthesis of 4,7-Disubstituted Derivatives¹
  作者：RAYMOND N. CASTLE、WILLIAM S. SEESE

  DOI：10.1021/jo01104a036

  日期：1958.10
• OKUYAMA, TADASHI, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 26, 2665-2666
  作者：OKUYAMA, TADASHI

  DOI：——

  日期：——