N-allyl-2-methylaminobenzamide | 68614-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-2-methylaminobenzamide
• 英文别名: Benzamide, 2-(methylamino)-N-2-propenyl-；2-(methylamino)-N-prop-2-enylbenzamide
• CAS: 68614-89-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• mdl: MFCD06250820
• 分子量: 190.245
• InChiKey: YEFPOMVTYZIKHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-2-methylaminobenzamide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-allyl-1,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-oxoquinazoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型杂环。5。内酯稠合喹唑啉

  摘要：

  合成了喹唑啉稠合的内酯。六元内酯7的制备方法是丙酮酸乙酯与羟乙基蒽酰胺11相互作用，然后使用碘化1-甲基-2-吡啶鎓鎓进行水解和环化。通过使11与丙酸乙酯反应，然后如上所述进行水解和环化，来制备相应的七元内酯10。在甲醇钠存在下，将具有能够形成六元或七元内酯功能的喹唑啉在二甲苯中环化。仅形成六元内酯14。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170602
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-allyl-2-methylaminobenzamide
  参考文献：
  名称：

  苯并恶嗪-4-酮杂环转化为恶唑啉的无金属串联开环/闭环策略†

  摘要：

  开发了一种简便的无金属串联开环/闭环策略，用于在温和的反应条件下以良好或优异的反应收率合成恶唑啉。该反应本质上描述了一种新颖的工具，用于直接在一个反应​​釜中将苯并恶嗪-4-酮杂环转化为2,5-二取代的恶唑啉。

  DOI：

  10.1039/c5ra23013f

文献信息

• Novel Alternative for the N<i>−</i>N Bond Formation through a PIFA-Mediated Oxidative Cyclization and Its Application to the Synthesis of Indazol-3-ones
  作者：Arkaitz Correa、Imanol Tellitu、Esther Domínguez、Raul SanMartin

  DOI：10.1021/jo060070+

  日期：2006.4.1

  The synthesis of a series of N,N‘-disubstituted indazolone derivatives starting from methyl anthranilates is presented. This general approach features a novel and easy way for access to the target N-heterocycles by formation of a new N−N single bond. The key cyclization step embraces the formation of an N-acylnitrenium intermediate, mediated by the hypervalent iodine reagent PIFA, and its succeeding

  一系列n的合成，N '选自甲基邻氨基苯甲酸开始二取代的吲唑酮衍生物被呈现。这种通用方法的特点是通过形成一个新的N - N单键来获得目标N-杂环的新颖而简便的方法。关键的环化步骤包括由高价碘试剂PIFA介导的N-酰基硝基re中间体的形成，以及在相当温和的实验条件下通过胺部分成功地分子内捕集。
• Iodine-Promoted Oxidative Cyclization of Acylated and Alkylated Derivatives from Epoxides toward the Synthesis of Aza Heterocycles
  作者：Alageswaran Jayaram、Karthick Govindan、Vijaya Raghavan Kannan、Vijay Thavasianandam Seenivasan、Nian-Qi Chen、Wei-Yu Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02802

  日期：2023.2.3

  A new method for directly synthesizing acylated and alkylated quinazoline derivatives by the epoxide ring-opening reaction in the presence of I2/DMSO with 2-aminobenzamide is described herein. The developed mild protocol is efficient and displays a wide variety of functional group tolerance and substrate-controlled high selectivity, and the application of a continuous flow technique allows for faster

  本文介绍了一种在I 2 /DMSO存在下与2-氨基苯甲酰胺通过环氧化物开环反应直接合成酰化和烷基化喹唑啉衍生物的新方法。开发的温和协议是高效的，并显示出广泛的官能团耐受性和底物控制的高选择性，并且连续流动技术的应用允许更快的反应时间和更高的产量。此外，该方法的稳健性适用于克级合成。
• Coppola,G.M.; Mansukhani,R.I., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1978, vol. 15, p. 1169 - 1173
  作者：Coppola,G.M.、Mansukhani,R.I.

  DOI：——

  日期：——
• COPPOLA G. M.; SHAPIRO M. J., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 6, 1163-1168
  作者：COPPOLA G. M.、 SHAPIRO M. J.

  DOI：——

  日期：——
• COPPOLA G. M.; MANSUKHANI R. I., J. HETEROCYCL. CHEM., 1972, 15, NO 7, 1169-1173
  作者：COPPOLA G. M.、 MANSUKHANI R. I.

  DOI：——

  日期：——